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CAS号:848133-76-6
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英文名称:N-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxy-6-quinolinyl)acetamide
分子式
C14H12ClN3O2
分子量
290
EINECS号
1592732-453-0
MDL
MFCD09263704
Smiles
C(NC1=C(OCC)C=C2C(=C1)C(Cl)=C(C#N)C=N2)(=O)C
InChIKey
XDXGFTCQRAQEEG-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺为浅黄色的固体状,可以溶解于二甲基亚砜中。N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺是喹啉类衍生物,是合成药物来那替尼(Nerlynx/neratinib)的关键中间体。N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺可以用作医药中间体与有机合成中间体,例如药物分子来那替尼的合成。来那替尼作为含曲妥珠单抗辅助疗法的后续加强辅助治疗,用于治疗早期HER2阳性(人表皮生长因子受体2阳性)过表达或扩增的乳腺癌成年患者。 将 N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺的羰基前体 (61 g, 0.22 mol) 和N,N-二甲基吡啶(0.85 g, 5 mol%) 悬浮在乙酸乙酯 (565 mL) 中 .在室温下搅拌混合物。在 1 小时内将三氯氧膦(60 mL, 0.65 mol) 缓慢加入混合物中,将混合物加热回流 2 小时以获得澄清溶液,将混合物冷却至室温。将反应溶液缓慢倒入冰水 (900 mL) 中并搅拌 1 小时,用水 (80 mL x 2) 洗涤所得固体,并干燥,将粗品 (60 g) 悬浮在 DMF (180 mL) 中并在室温下搅拌 1 小时,过滤固体,用乙酸乙酯(39 mL x 3) 洗涤滤液,在 50 °C 下干燥即可得到目标产物N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺。
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