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N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺
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CAS号:848133-76-6 | 英文名称:N-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxy-6-quinolinyl)acetamide
分子式 C14H12ClN3O2
分子量 290
EINECS号 1592732-453-0
MDL MFCD09263704
Smiles C(NC1=C(OCC)C=C2C(=C1)C(Cl)=C(C#N)C=N2)(=O)C
InChIKey XDXGFTCQRAQEEG-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺
英文名称 n-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxy-6-quinolinyl) acetamide
CAS号 848133-76-6
分子式 C14H12ClN3O2
分子量 289.72
EINECS号 619-565-5
物化性质
熔点 250°C(lit.)
沸点 518.6±45.0 °C(Predicted)
密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 DMSO(稍微加热)
形态 固体
酸度系数(pKa) 13.13±0.43(Predicted)
颜色 浅黄色
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22
海关编码 2933.49.7000
生产及用途
N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺为浅黄色的固体状,可以溶解于二甲基亚砜中。N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺是喹啉类衍生物,是合成药物来那替尼(Nerlynx/neratinib)的关键中间体。N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺可以用作医药中间体与有机合成中间体,例如药物分子来那替尼的合成。来那替尼作为含曲妥珠单抗辅助疗法的后续加强辅助治疗,用于治疗早期HER2阳性(人表皮生长因子受体2阳性)过表达或扩增的乳腺癌成年患者。

将 N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺的羰基前体 (61 g, 0.22 mol) 和N,N-二甲基吡啶(0.85 g, 5 mol%) 悬浮在乙酸乙酯 (565 mL) 中 .在室温下搅拌混合物。在 1 小时内将三氯氧膦(60 mL, 0.65 mol) 缓慢加入混合物中,将混合物加热回流 2 小时以获得澄清溶液,将混合物冷却至室温。将反应溶液缓慢倒入冰水 (900 mL) 中并搅拌 1 小时,用水 (80 mL x 2) 洗涤所得固体,并干燥,将粗品 (60 g) 悬浮在 DMF (180 mL) 中并在室温下搅拌 1 小时,过滤固体,用乙酸乙酯(39 mL x 3) 洗涤滤液,在 50 °C 下干燥即可得到目标产物N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺。

N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺的合成路线

产品供应商
N-(4-chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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