3-羟甲基-2-甲基联苯 3-Hydroxymethyl-2-methylbiphenyl CAS#:76350-90-8

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3-羟甲基-2-甲基联苯

产品纠错

CAS号：76350-90-8 | 英文名称：3-Hydroxymethyl-2-methylbiphenyl

分子式 C₁₄H₁₄O

分子量 198

EINECS号 1312995-182-4

MDL MFCD00134200

Smiles C1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(CO)=C1C

InChIKey BGTLHJPGBIVQLJ-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	3-羟甲基-2-甲基联苯
英文名称	2-Methyl-3-biphenylmethanol
CAS号	76350-90-8
分子式	C14H14O
分子量	198.26
EINECS号	1312995-182-4
InChI	InChI=1S/C14H14O/c1-11-13(10-15)8-5-9-14(11)12-6-3-2-4-7-12/h2-9,15H,10H2,1H3
SMILES	C1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(CO)=C1C

物化性质

熔点	73-76 °C(lit.)
沸点	330.9±11.0 °C(Predicted)
密度	1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	14.28±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色

安全信息

WGK Germany	3
海关编码	2906290090

生产及用途

应用

3-羟甲基-2-甲基联苯是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品，是杀虫剂联苯菊酯的中间体。

制备

向(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(4，1g，5mmol)、苯基硼酸(5，1.4g，10mmol)在甲苯(12mL)和EtOH(4mL)中的搅拌的溶液中加入PdCl2(dppf).DCM(0.04g，0.05mmol)和2MNaHCO3水溶液(4mL)，将反应混合物用氮气脱气10分钟。然后将反应混合物在密封管中于80℃加热12小时。通过硅藻土过滤反应混合物，滤液用水稀释并用乙酸乙酯(2x100mL)萃取。然后有机层经硫酸钠干燥、蒸发，并将粗产物在使用20％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液的Combiflash MPLC上进行纯化，得到为灰白色固体的3-羟甲基-2-甲基联苯(6,产率：0.81g，73％)。

化学性质

本品为白色结晶，m.p.73～76℃，溶于乙醇、苯、甲苯等有机溶剂，不溶于水。

用途

2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇是杀虫剂联苯菊酯的中间体。

生产方法

2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品。
将3-氯-2-甲基联苯与四氢呋喃加入反应器，再加入新鲜的金属镁和回收的金属镁进行回流5h后，再加入聚甲醛二乙酸酯，继续回流数小时，冷却进行后处理，蒸馏得到产品，收率可达70.8％。
此外也可用3-氯-2-甲基联苯为原料，与氰化亚铜在吡啶存在下反应生成3-氰基-2-甲基联苯，先还原得到2-甲基-联苯-3-甲醛，进一步还原得2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇。
也可以用2-甲基-3-硝基苯甲醇为原料，先加氢还原成2-甲基-3-氨基苯甲醇，在亚硝酸钠、碘化钾和铜粉存在下进行Sander Mayer反应，生成3-碘-2-甲基苯甲醇，然后在光反应器中在紫外灯照射下，与苯反应生成2-甲基(1，1′-联苯)-3-甲醇。

上下游产品

上游产品共计:20个

下游产品共计:6个