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CAS号:7531-52-4
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英文名称:L-Prolinamide
分子式
C5H10N2O
分子量
114
EINECS号
231-397-0
MDL
MFCD00005253
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
L-脯氨酰胺为白色粉末状固体,易吸潮,易溶于水、甲醇、乙醇等溶剂,在乙酸乙酯中的溶解度,高温时候溶解,低温微溶,可以用EA重结晶。 L-脯氨酰胺可用作保健品原料,医药中间体,是糖尿病药物维达列汀的中间体,此外还是一种重要的光学活性吡咯衍生物,可以直接催化不对称Robinson环化反应、Aldol反应等,是多肽合成中的重要中间体,还可以作为手性中间体合成某些手性药物。
向氨基酰胺加合物(175 mg,0.8 mmol)在EtOH/AcOH(1∶1)(4 mL)混合物中的溶液中加入20%Pd(OH)2/C(Pearlman催化剂,80 mg)。在室温下在H2(1atm)下搅拌混合物14小时。在氩气流下对混合物进行脱气,并通过硅藻土进行过滤。用EtOH(3 X 10 mL)洗涤收集的固体。浓缩合并的滤液和洗涤液。用浓NH4OH(2 mL)中和残留物。将混合物置于FC(洗脱液,MeOH/CH2Cl2/浓NH4OH 50/50/1)中,得到L-脯氨酰胺。
图 L-脯氨酰胺的合成路线 L-脯氨酰胺应于避光、干燥阴凉处封闭贮存,严禁与有毒、有害物品混放、混运。本品为非危险品,可按一般化学品运输,轻搬动轻放,防止日晒、雨淋。 L-脯氨酰胺的纯化步骤如下:(a)将L‑脯氨酰胺粗品在醇类搅拌溶清;加入吸附剂,保温搅拌,过滤;(b)向滤液中滴加反溶剂,降温析晶;(c)过滤,烘干得L‑脯氨酰胺。
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