3-溴-5-羟基吡啶 3-Bromo-5-hydroxypyridine CAS#:74115-13-2

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3-溴-5-羟基吡啶

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CAS号：74115-13-2 | 英文名称：3-Bromo-5-hydroxypyridine

分子式 C₅H₄BrNO

分子量 174

EINECS号 627-764-3

MDL MFCD00661305

Smiles C1=NC=C(Br)C=C1O

InChIKey VNYBIBSZZDAEOK-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	3-溴-5-羟基吡啶
英文名称	3-Bromo-5-hydroxypyridine
CAS号	74115-13-2
分子式	C5H4BrNO
分子量	174
EINECS号	627-764-3
InChI	InChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-1-5(8)3-7-2-4/h1-3,8H
SMILES	C1=NC=C(Br)C=C1O

物化性质

熔点	166-170 °C
沸点	343.7±22.0 °C(Predicted)
密度	1.788±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	8.37±0.10(Predicted)
颜色	白色至棕褐色
水溶解性	Slightly soluble in water. Soluble in chloroform and ethyl acetate.

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	36/37/38-22-20/21/22
安全说明	26-36/37/39-37-36-22
WGK Germany	3
海关编码	29339900
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

3-溴-5-羟基吡啶是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业[7]。由于吡啶环具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。

制备

向3-溴-5-甲氧基吡啶(5.0 g, 27 mmol)乙酸(15 mL)溶液中加入48%氢溴酸(23 mL)，反应混合物加热回流16小时。混合物。冷却至室温，减压蒸发溶剂。通过加入8N氢氧化钠溶液将残渣调整到pH 9-10。所得溶液用乙醚洗涤，加入6 N盐酸调节pH至5-6。所得沉淀经过滤收集，用二异丙醚洗涤，得到标题化合物(2.8 g, 61%)为白色粉末。3-溴-5-羟基吡啶，产率(2.8 g, 61%) 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 7.40 (1H, t, J= 2.1 Hz), 8.12 - 8.15 (2H, m), 10.47 (1H, br. s).

上下游产品

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