奥美拉唑硫醚 ufiprazole CAS#:73590-85-9

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奥美拉唑硫醚

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CAS号：73590-85-9 | 英文名称：ufiprazole

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	奥美拉唑硫醚
英文名称	Ufiprazole
CAS号	73590-85-9
分子式	C17H19N3O2S
分子量	329.42
EINECS号	615-997-3
InChI	InChI=1S/C17H19N3O2S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)22-4)9-23-17-19-13-6-5-12(21-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
SMILES	C1(SCC2=NC=C(C)C(OC)=C2C)NC2=CC(OC)=CC=C2N=1

物化性质

熔点	122.0 to 126.0 °C
沸点	539.7±60.0 °C(Predicted)
密度	1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	9.81±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色
最大波长(λmax)	307nm(MeOH)(lit.)

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26
WGK Germany	3
海关编码	29339900

生产及用途

概述

埃索美拉唑目前正在逐渐替代奥美拉唑成为临床治疗消化性溃疡、胃食管反流病等酸相关疾病的首选药物。埃索美拉唑药学上可接受的盐包括钠、镁、锂、钾、钙、锶和铵盐等等，阿斯利康公司研究认为钠盐和镁盐做成制剂，药物发挥的性能更好，所以先后开发了埃索美拉唑镁肠溶片/胶囊和埃索美拉唑钠冻干粉两种剂型。其中埃索美拉唑镁肠溶片/胶囊的给药方式更便捷，所以在临床使用中受到了更多患者的青睐。优菲拉唑为埃索美拉唑硫脒，别名乌非拉唑，主要用于合成埃索美拉唑。

用途

优菲拉唑为埃索美拉唑钠重要中间体，主要用于制备埃索美拉唑。埃索美拉唑目前正在逐渐替代奥美拉唑成为临床治疗消化性溃疡、胃食管反流病等酸相关疾病的首选药物。

制备

向甲醇中加入溶度为60-80%的氢氧化钠溶液，搅拌均匀后，边搅拌边加入2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑，再继续加入2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐，将混合溶液温度升至85-90℃，保温2-3h，待温度降至20-25℃时，减压浓缩，加入二氯甲烷，萃取、水洗，回收二氯甲烷后，加入乙酸乙酯，在15-20℃条件下，搅拌结晶4-5h，离心、干燥，得到奥美硫醚（优菲拉唑）。

生物活性

Ufiprazole (Omeprazole sulfide)是生产胃质子泵抑制剂omeprazole和esomeprazole的中间物。

用途

奥美拉唑的中间体。

用途

奥美拉唑硫醚为埃索美拉唑钠重要中间体

生产方法

可用2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑与2-氯甲基-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶缩合制得。

上下游产品

上游产品共计:2个