CAS号：72599-27-0
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英文名称：miglustat
分子式
C10H21NO4
分子量
219
EINECS号
207-526-1
MDL
MFCD00272581
Smiles
InChIKey
麦格司他化学百科
基本信息
| 中文名称 | 美格鲁特 |
| 英文名称 | N-Butyldeoxynojirimycin |
| CAS号 | 72599-27-0 |
| 分子式 | C10H21NO4 |
| 分子量 | 219.28 |
| EINECS号 | 207-526-1 |
| InChI | InChI=1S/C10H21NO4/c1-2-3-4-11-5-8(13)10(15)9(14)7(11)6-12/h7-10,12-15H,2-6H2,1H3/t7-,8+,9-,10-/m1/s1 |
| SMILES | N1(CCCC)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO |
物化性质
| 熔点 | 126-127℃ |
| 比旋光度 | D25 -15.9° (c = 0.77 in water) |
| 沸点 | 394.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.234 |
| 溶解度 | DMSO 44 mg/mL (200.66 mM) 乙醇 22 mg/mL (100.33 mM) 水 44 mg/mL (200.66 mM) |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 13.72±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water at 10mg/ml |
安全信息
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TN4350150 |
| 海关编码 | 2933399990 |
生产及用途
美格鲁特是由Oxford GlycoSciences公司开发，Actelion公司上市的药物，主要用于治疗I型戈谢病(GD1)。作为1-脱氧野尻霉素的N烷基化衍生物在医药领域得到越来越多的关注。
戈谢病(Gauchers disease)是遗传性的糖脂过剩病，由于缺乏特异性β-葡萄糖苷酶，从而使体内的葡萄糖基神经酰胺不能顺利地降解，临床主要的症状有骨痛、贫血等。美格鲁特对葡萄糖基神经酰胺合成酶有强力抑制作用，己于2003年获准在欧洲上市，用于治疗戈谢病。
根据曼尼希反应(Mannich Reaction)的机理，以1-脱氧野尻霉素为起始物料合成出N-丙基脱氧野尻霉素。美格鲁特的合成反应式如下图：
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