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7-甲氧基-1-萘乙酸
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CAS号:6836-22-2 | 英文名称:2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid
分子式 C13H12O3
分子量 216
EINECS号 1312995-182-4
MDL MFCD12756806
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 7-甲氧基-1-萘乙酸
英文名称 2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid
CAS号 6836-22-2
分子式 C13H12O3
分子量 216.23
EINECS号 1312995-182-4
物化性质
熔点 153-154 ºC
沸点 408.8±20.0 °C(Predicted)
密度 1.235
溶解度 二氯甲烷(微溶)、甲醇(微溶)
形态 固体
酸度系数(pKa) 4.33±0.30(Predicted)
颜色 白色至类白色
安全信息
海关编码 2916399090
生产及用途
阿戈美拉汀中间体3,可用于合成阿戈美拉汀,阿戈美拉汀由Servier公司开发研制,2009年在欧洲首先上市。阿戈美拉汀为首个褪黑素受体激动剂,具有良好的抗抑郁效果。其起效较快,对抑郁及其伴随的焦虑、失眠等症状均有较好的疗效,且不良反应少,安全性高。

6836-22-2的合成

步骤一、甲氧基苊醌(3)的制备

在反应器中,加2?萘甲醚6.33g(0.04mol)、干燥的二氯乙烷200ml,降温到?10℃,滴加草酰氯250ml,然后?10℃下分批加入无水三氯化铝10.67(0.08mol),加完后于此于?10?0℃保温搅拌8.5小时,然后自然升温到环境温度搅拌过夜,将反应液搅拌下倾入到冷的盐酸水溶液中,分出有机相,水相用二氯乙烷萃取,合并有机相,经无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,剩余物经二氧六环重结晶,得到7.47g,收率88%。

步骤二、(7?甲氧基?1?萘基)氧代乙酸(4)的制备

在反应器中,加100g的3?甲氧基苊醌,1000ml的二甲基亚砜,搅拌10分钟,然后加18?冠?6?醚4g和230g的氨基钠,于环境温度下搅拌反应30分钟,然后加水2000ml,再加2N的盐酸溶液3000ml,搅拌30分钟,用乙酸乙酯萃取两遍,合并有机相,用水洗涤后经无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,得到黄色固体纯度94%,收率88%,m.p.99℃。

步骤三、(7?甲氧基?1?萘基)乙酸(5、阿戈美拉汀中间体3)的制备

在反应器中,投入一缩二乙二醇240ml、130.4g的2?(7?甲氧基?1?萘基)氧代乙酸、水合肼72g,环境温度下搅拌1小时,加氢氧化钾130g后然后缓慢升温,当升温至138~140℃时回流3小时,蒸馏出水分后,温度升高至180℃,保温回流0.5小时,HPLC检测反应完全。降温至120~130℃,倒入2.4L冷水中,300ml水洗出瓶内物料,合并,用24g硅藻土过滤,300ml水淋洗,澄清母液用600ml盐酸(工业盐酸:水=1:1)调pH=1,析出白色沉淀,降温至10~15℃,抽滤,水300ml×2淋洗。50℃烘14小时,得到白色粉末189.6g,收率95%。

上下游产品
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产品供应商
6836-22-2
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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