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首页 化工产品目录 3,5-二溴-1H-吡唑
67460-86-0
3,5-二溴-1H-吡唑
产品纠错
CAS号:67460-86-0 | 英文名称:3,5-Dibromo-1H-pyrazole
分子式 C3H2Br2N2
分子量 226
EINECS号 826-274-9
MDL MFCD00159645
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3,5-二溴-1H-吡唑化学百科
基本信息
中文名称 3,5二溴吡唑
英文名称 3,5-Dibromo-1H-pyrazole
CAS号 67460-86-0
分子式 C3H2Br2N2
分子量 225.87
EINECS号 826-274-9
物化性质
沸点 321.8±22.0 °C(Predicted)
密度 2.419±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) 7.76±0.10(Predicted)
安全信息
海关编码 2933199090
生产及用途
用途 

3,5二溴吡唑为淡黄色粉末,在氮气或氩气氛围下2-8℃保存。3,5二溴吡唑作为重要的医药中间体,能够用于合成具有选择性地结合并抑制KRAS、HRAS或NRAS的G12C突变体的药物,并且可以是有用于治疗癌症,特别是治疗以KRAS、HRAS或NRAS的G12C突变为特征的癌症。3,5二溴吡唑不仅可以作为合成其他有机化合物的中间体使用,而且由于3,5二溴吡唑分子中的溴原子具有亲电性,在一定条件下它可以参与取代反应。3,5二溴吡唑作为含溴的有机小分子,能够作为重要的溴结构域用于小分子BRD4抑制剂的合成。BRD4是一种含溴结构域蛋白,研究表明BRD4的表达失调与血癌、乳腺癌以及结肠癌等多种癌症疾病的形成有关。

生产方法 

以三溴吡唑为原料合成3,5二溴吡唑的方法如下:在干燥的100毫升三口烧瓶中室温下依次加入三溴吡唑(2.00克,6.56毫摩尔)和四氢呋喃(30毫升)。将体系冷却至-78摄氏度,慢慢加入正丁基锂(2.5M,5.25毫升,13.12毫摩尔)。-78摄氏度下搅拌反应30分钟,向体系中慢慢加入甲醇:四氢呋喃=2:3(10毫升)。慢慢恢复至室温,搅拌1.5个小时。减压浓缩,残留物用25毫升乙酸乙酯稀释,用3毫升0.5摩尔每毫升的盐酸水溶液洗涤。收集有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,得到产物3,5二溴吡唑(1.33克,黄色固体),产率:89.73%。

上下游产品
产品供应商
3,5-dibromo-1H-pyrazole
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
3,5-dibromo-1H-pyrazole
询价
2023-10-02