(二氟甲基)三甲基硅烷 (Difluoromethyl)(trimethyl)silane CAS#:65864-64-4

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(二氟甲基)三甲基硅烷

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CAS号：65864-64-4 | 英文名称：(Difluoromethyl)(trimethyl)silane

分子式 C₄H₁₀F₂Si

分子量 124

EINECS号 804-145-8

MDL MFCD19381658

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	(二氟甲基)三甲基硅烷
英文名称	(Difluoromethyl)trimethylsilane
CAS号	65864-64-4
分子式	C4H10F2Si
分子量	124.2
EINECS号	804-145-8

物化性质

沸点	52°C(lit.)
密度	0.877±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率	1.3560-1.3600
闪点	-17℃
形态	透明液体
颜色	无色至几乎无色
比重	0.91
水解敏感性	4: no reaction with water under neutral conditions
BRN	2423974

安全信息

危险品标志	F
危险类别码	11
安全说明	15-7-35
危险品运输编号	UN 1993BF 3 / PGII
WGK Germany	3
海关编码	29319090
危险等级	3
包装类别	II

生产及用途

用途

1、在CsF/18-冠-6存在的条件下，(二氟甲基)三甲基硅烷参与的二氟甲基化反应可以顺利进行，该反应不但适用于烯醇化的芳香酮、脂肪酮，而且也适用于对芳香醛、脂肪醛、双芳基酮、内酯等羰基化合物的亲核二氟甲基化，反应具有很好的普适性。

2、Michurin等也报道了(二氟甲基)三甲基硅烷对酮的亲核二氟甲基化，在N，N-二甲基丙烯基脲（DMPU）的存在下，合成了18个二氟甲基化合物，环酮、非环酮、可烯醇化酮、非可烯醇化酮均可高产率地得到二氟甲基化产物。

3、近年来，金属催化下(二氟甲基)三甲基硅烷参与的偶联反应，获得了快速的发展。2012年，Hartwig等报道了铜催化芳基碘或者烯基碘和(二氟甲基)三甲基硅烷的偶联反应，该反应以CsF为引发剂，NMP为溶剂，120℃下进行反应。含供电子基团(胺、酰胺、烷氧基、烷基)芳基碘参与反应，获得了较高的产率。

合成方法

1990年, Broicher等利用三甲基氯硅烷和溴氯二氟甲烷在六乙基亚磷酰三胺作用下首先合成氯二氟甲基三甲基硅烷，然后利用三正丁基锡氢还原生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下图式(1))。

2003年，Prakash等利用二氟甲基苯基砜与镁屑和三甲基氯硅烷发生反应生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下图式(2))。

2011年，Tyutyunov等在研究TMSCF3与硼氢化钠反应，期望制备得到NaBH3CF3的过程中，意外发现该反应能发生还原脱氟生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下图式(3))。

目前，考虑到原料的可获得性和反应的可放大性，(二氟甲基)三甲基硅烷试剂的商业化制备主要采用上述第三种方法(下图式(3))。

(二氟甲基)三甲基硅烷