CasImg
硝酸奥昔康唑
产品纠错
CAS号:64211-46-7 | 英文名称:Oxiconazole nitrate
分子式 C18H13Cl4N3O
分子量 429
EINECS号 264-730-3
MDL MFCD01727545
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 硝酸奥昔康唑
英文名称 Oxiconazole nitrate
CAS号 64211-46-7
分子式 C18H13Cl4N3O
分子量 429.13
EINECS号 264-730-3
物化性质
熔点 137-1380C
溶解度 可溶于氯仿、甲醇(少量)
形态 固体
颜色 米白色
安全信息
海关编码 2933290000
生产及用途
硝酸奥昔康唑(Oxiconazole nitrate) 为咪唑类抗真菌药,已于1983 年由 FDA 批准上市,具有广谱的抗真菌作用,对多种皮肤癣菌、白念珠菌、毛霉、曲霉和根霉均有作用,特别是对红色毛癣菌显示出很强的抗菌活性。硝酸奥昔康唑用于治疗由皮真菌、酵母菌及其它真菌引起的皮肤、指(趾)甲感染、由酵母菌(如念珠菌等)和革兰氏阳性细菌引起的阴道感染和继发性感染。
化学性质 
从乙醇结晶,熔点137~138℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3850口服,460腹腔注射,47静脉注射。
用途 
广谱抗真菌药。适用于各种真菌感染,如花斑癣、股癣、足癣、脂溢性皮炎、寻常型痤疮等的治疗。
用途 
为新一代咪唑类抗真菌药
生产方法 
110.1g(1.62mo1)咪唑悬浮于550ml二氯甲烷,在0-5℃和剧烈搅拌下,于约6h内加入120.5g(0.54mo1) α,2,4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液,加毕再搅拌1h,然后于室温下搅拌过夜。减压蒸去溶剂(低于40℃),在剧烈搅拌下将剩余物溶于600ml水。过滤析出的沉淀,用水洗。得到的粗品可直接用于下步反应,如用甲醇重结晶,可得无色的化合物(I)的结晶,熔点76.5~78.5℃,收率90%。
124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇,加入50.7g(0.73mo1)盐酸羟胺和81.8g氢氧化钾,然后回流搅拌1h。冷却,加入533ml 5%的盐酸。1h后,过滤析出的固体,用水洗,干燥。再用乙二醇甲乙醚重结晶,得无色的化合物(Ⅱ),收率89%,熔点227-229℃。
206.4g(0.76mo1)化合物(II)悬浮于100ml丙酮,在剧烈搅拌下,加入磨细的45g氢氧化钾(含量约为90%)。无须加热,悬浮物会完全溶解。1h后,一次性加入156.4g(0.8mo1)2,4-二氯苄基氯。继续搅拌4h后,加入150ml水,再加入600ml 2mol/L硝酸。过滤析出的红色固体,用乙醇重结晶,得无色的硝酸奥昔康唑结晶,收率63%,熔点139.5~140.5℃。
也可从如下方法制得。13.5g的1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入1.2g氢化钠,搅拌并任其放热。当氢气逸出停止后,在搅拌下滴加9.8g 2,4-二氯苄基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液,继续搅拌2h。在80℃的水浴上加热使反应完全,减压浓缩,剩余物溶于100ml乙醇。过滤除去不溶物后,加入300ml 2mol/L的硝酸一起搅拌。放置使沉淀沉降,倾去液体,再用乙醇重结晶,得5.2g硝酸奥昔康唑,熔点137~138℃。
产品供应商

首页 |  CAS目录 |  产品目录 |  企业会员 |  关于我们 |  法律声明 |  注册协议

Copyright © 冀ICP备2024096099号