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3-碘苯酚
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CAS号:626-02-8 | 英文名称:3-Iodophenol
分子式 C6H5IO
分子量 220
EINECS号 210-923-2
MDL MFCD00002261
Smiles C1(O)=CC=CC(I)=C1
InChIKey FXTKWBZFNQHAAO-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-碘苯酚
英文名称 3-Iodophenol
CAS号 626-02-8
分子式 C6H5IO
分子量 220.01
EINECS号 210-923-2
物化性质
熔点 42-44 °C (lit.)
沸点 190 °C / 100mmHg
密度 1.8665 (estimate)
闪点 >230 °F
溶解度 可溶于氯仿、乙酸乙酯
形态 结晶粉末、晶体或块状物
酸度系数(pKa) 9.03(at 25℃)
颜色 米黄色至灰色
水溶解性 slightly soluble
敏感性 Light Sensitive
BRN 2039304
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-37/39-24/25
危险品运输编号 UN 3335
WGK Germany 2
RTECS号 SL5490000
TSCA T
海关编码 29081900
危险等级 IRRITANT
生产及用途
3-碘苯酚在常温常压下呈白色或者灰白色固体,有一定的腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。其具有酚的特殊气味,在乙酸乙酯,氯仿中溶解性好,微溶于水。

3-碘苯酚作为有机合成和药物化学中间体常应用于生物激素的制备中,在合成转化中主要围绕其结构中的碘单元进行,碘原子可以通过偶联反应连接上炔烃,芳基,烷基等等。此外,酚羟基因为有一定的酸性,很容易在碱性条件下进行烷基化反应得到醚类化合物。酚羟基还可以转变成三氟甲磺酸酯,再借助三氟甲磺酸酯的易离去的性质进行后续的衍生化反应。

3-碘苯酚属于酚类化合物,其具有一定的酸性,遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。

往一个经烘箱干燥的1升三颈圆底烧瓶中装入二甲氧基苯(30.0毫摩尔)、五甲基苯(90.0毫摩尔,3.0当量)和无水二氯甲烷(150毫升),并配备一个涂有特氟隆的磁性搅拌棒(3.5×1.0厘米),一个橡胶隔膜,一个玻璃塞和一个氩气进气口。在-78℃(浴温)下冷却反应混合物。在-78℃下,在5分钟内向烧瓶中滴加1M三氯化硼在CH2Cl2中(60.0毫升,60.0毫摩尔,2.0当量)。在-78℃下搅拌该混合物45分钟,在-78℃下通过注射器加入氯仿/甲醇(10/1,60.0毫升)来淬灭该混合物。在环境温度下加热该混合物,在减压(30℃,8毫米汞柱)的旋转蒸发器上浓缩该溶液,在真空中干燥混合物(2.5mmHg),得到淡黄色固体的粗苯酚。通过硅胶柱色谱法(洗脱:30% EtOAc,5%甲苯,65%己烷)纯化粗苯酚,收集含有该混合物的馏分。将混合物在旋转蒸发器上减压浓缩,得到产品。

3-碘苯酚的合成路线

产品供应商
3-Iodophenol
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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