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帕罗西汀
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CAS号:61869-08-7 | 英文名称:Paroxetine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 帕罗西汀
英文名称 Paroxetine
CAS号 61869-08-7
分子式 C19H20FNO3
分子量 329.37
EINECS号 682-717-4
物化性质
熔点 114-116°C
沸点 451.7±45.0 °C(Predicted)
密度 1.1844 (estimate)
形态 固体
酸度系数(pKa) pKa 9.51 (Uncertain)
颜色 米白色至浅黄色
安全信息
危险品运输编号 3249
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
毒害物质数据 61869-08-7(Hazardous Substances Data)
生产及用途

盐酸帕罗西汀(paroxetine,paxil),学名氟苯哌苯醚,为苯基哌啶类化合物,由葛兰素史克公司开发,于1991年上市。具有高度的选择性5-HT再摄取阻滞作用,其抗抑郁作用强度与三环类抗抑郁药(TCAs)相似,而副作用较三环类抗抑郁药(TCAs)明显为小,属于第三代抗抑郁新药。

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帕罗西汀,(-)-反-4-(4-氟苯基)-3-[[3,4-(甲二氧基)苯氧基]甲基]-哌啶,其是一种选择性5-HT再摄取抑制剂,常用剂量时,对其他递质无明显影响。通过阻止5-HT的再吸收而提高神经突触间隙内5-HT的浓度,从而产生抗抑郁作用。帕罗西汀通过抑制脑神经原5-TH再摄取而发挥药效,选择性较氟西汀、舍曲林或氯丙咪嗪强。对胆碱能、组胺或肾上腺能受体的亲合力低,抗胆碱性、心血管不良反应小于三环类抗抑郁剂。
化学性质 
盐酸帕罗西汀(Paroxetine Hydroehloride):C19H20FNO3?HCI。微小片状结晶,熔点118℃。
盐酸帕罗西汀半水合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate):C19H20FN03?HCI?1/2H2O。结晶,熔点129~131℃。
马来酸帕罗西汀(Paroxetine Maleate):C19H20FNO3?C4H4O4。从乙醇-乙醚结晶,熔点136~138℃。[α]D-87°(C=5,乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):845皮下注射,500口服。
用途 
能强力和选择性地抑制突触体对5-羟色胺的重吸收,不直接干扰任何中枢神经递质受体。用于抑郁,特别是焦虑和强迫症。
用途 
用作抗抑郁药
生产方法 
方法1:化合物(I)和化合物(Ⅱ)在二环己基碳化二亚胺(DCC)存在下,缩合得到帕罗西汀。
方法2:化合物(I)转化为甲磺酸酯后,再和化合物(Ⅱ)的钠盐反应,得到帕罗西汀。
方法3:化合物(Ⅲ)或其它N-烷基取代的化合物溶于甲苯,在5℃,于15min中,加入氯甲酸(1-氯乙基)酯。加毕,搅拌18h。加入甲醇,再搅拌12h。移出溶剂,剩余物溶入热异丙醇,用活性炭和氧化铝处理,过滤。往滤液中加入水,再过滤收集析出的沉淀,即得盐酸帕罗西汀半水合物,收率92%。
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