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奥沙米特
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CAS号:60607-34-3 | 英文名称:Oxatomide
分子式 C27H30N4O
分子量 427
EINECS号 262-320-9
MDL MFCD00211147
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 奥沙米特
英文名称 Oxatomide
CAS号 60607-34-3
分子式 C27H30N4O
分子量 426.55
EINECS号 262-320-9
物化性质
熔点 153.60C
沸点 541.98°C (rough estimate)
密度 1.1239 (rough estimate)
折射率 1.6000 (estimate)
溶解度 可溶于DMSO
形态 白色固体。
酸度系数(pKa) 12.20±0.30(Predicted)
颜色 白色
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
RTECS号 DE2276000
毒性 LD50 in guinea pigs, mice, rats (mg/kg): 320, >2560, >2560 orally; 23, 27, 30 i.v. (Richards)
生产及用途
Oxatomide 是一种有效的具有口服活性的双重 H1 组胺受体 (H1-histamine receptor) 和 P2X7 受体拮抗剂,具有抗组胺和抗过敏活性。Oxatomide 几乎完全阻断人 P2X7 受体中 ATP 诱导的电流 (IC50 为 0.95 μM)。Oxatomide 可抑制 ATP 诱导的 Ca2+ 内流,IC50 值为 0.43 μM,并且还抑制 5-羟色胺 (serotonin)。

H 1 Receptor

P2X7

serotonin

化学性质 
从含水乙醇中结晶,熔点153.6℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠,豚鼠(mg/kg):27,30,23静脉注射。急性毒性LD50豚鼠,狗,小鼠,雄大鼠,雌大鼠(mg/kg):320,>1280,>2560,>2560,1670口服。
用途 
组胺H1受体拮抗剂。用于治疗成人过敏性鼻炎、结膜炎、荨麻疹、食物过敏、皮肤瘙痒及小儿支气管哮喘,对慢性荨麻疹有特效。
用途 
抗组胺药,平喘药。
生产方法 
将5.3份1-(3-氯丙基)-2H-苯并咪唑-2-酮,5份1-(二苯甲基)哌嗪,6.4份碳酸氢钠和200份4-甲基-2-戊酮,一起搅拌回流过夜,反应生成奥沙米特,经分离提纯而得成品。
生产方法 
邻苯二胺、乙酰乙酸乙酯和氢氧化钾醇溶液溶于二甲苯,回流脱水。浓缩,冷至4℃。滤集固体,水洗,干燥,得化合物(I),收率82%。
化合物(I)、1-溴-3-氯丙烷、氢氧化钾和PEG-400溶于甲苯,回流。倾出甲苯溶液,加入10mol/L硫酸,室温水解。加水,再搅拌。滤除沉淀,滤液水洗至中性,干燥。蒸干得化合物(Ⅱ),收率74%。
N-二苯甲基哌嗪、化合物(Ⅱ)、三乙胺和碘化钾溶于甲苯,回流。加入甲苯和水,搅拌。分去水层,甲苯层水洗,干燥,过滤,蒸干。残物用95%乙醇重结晶,得白色固体的奥沙米特,收率51.5%,熔点153℃。
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