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2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐
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CAS号:6000-50-6 | 英文名称:2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine dihydrochloride
分子式 C7H10Cl2N2
分子量 193
EINECS号 201-525-2
MDL MFCD15144657
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐
英文名称 2,3-Dihydro-1H-Pyrrolo[3,4-C]Pyridine dihydrochloride
CAS号 6000-50-6
分子式 C7H9ClN2
分子量 156.61
EINECS号 201-525-2
物化性质
安全信息
海关编码 2933399990
生产及用途
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐可作为医药合成中间体,可由炔丙基胺和氯甲酸乙酯为原料通过四步反应制备得到。有文献报道其可用于制备一种A2A受体拮抗剂。

a)N-炔丙基氨基甲酸乙酯

取溶于1升甲苯中的115克(2.1摩尔)炔丙基胺,加入溶于400毫升水中的氢氧化钠91克,并在10℃下逐滴加入239克(2.2摩尔)氯甲酸乙酯。将混合物在室温下搅拌三小时,分离出有机相,将水相用甲苯萃取,将有机溶液用硫酸镁干燥,浓缩并蒸馏。产量221克(理论值的83%),沸点101°C / 20 mbar。

b)2-(N-乙氧基羰基-N-炔丙基氨基甲基)嘧啶

将11.5 g(91 mmol)N-炔丙基氨基甲酸乙酯溶于90 ml甲苯中,加入20.3 g KOH粉和0.5 g三乙基苄基氯化铵,以及13.5 g(104 mmol)2-氯甲基嘧啶( DOS 2 932 643)。将混合物在室温搅拌过夜,将盐抽滤,将滤液用饱和氯化钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥,浓缩并蒸馏。产量10.4克(理论值的51%),沸点130°C / 0.35mbar。

c)5,7-二氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-羧酸乙酯

将7.7g(35mmol)的2-(N-乙氧基羰基-N-炔丙基氨基甲基)嘧啶在150ml二甲苯中回流40小时,将其浓缩并将残余物从石油醚中重结晶。产量5.5克(理论值的81.7%),熔点77-79°C。

d)2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐二盐酸盐

将8.5g(44mmol)的5,7-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-羧酸乙酯在90ml浓盐酸中加热回流过夜。浓缩溶液,残余物与丙酮一起搅拌,抽滤出盐,并在空气中干燥。产量7.5克(理论值的88%)。

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产品供应商
6000-50-6
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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