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茶碱
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CAS号:58-55-9 | 英文名称:Theophylline
分子式 C7H8N4O2
分子量 180
EINECS号 200-385-7
MDL MFCD00079619
Smiles N1C2=C(N(C)C(=O)N(C)C2=O)NC=1
InChIKey ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 茶碱
英文名称 Theophylline
CAS号 58-55-9
分子式 C7H8N4O2
分子量 180.16
EINECS号 200-385-7
物化性质
熔点 271-273 °C
沸点 312.97°C (rough estimate)
密度 1.3640 (rough estimate)
折射率 1.6700 (estimate)
闪点 11 °C
LogP -0.020
溶解度 可溶于0.1MHCl
形态 粉末
酸度系数(pKa) 8.77(at 25℃)
颜色 白色
水溶解性 8.3 g/L (20 ºC)
Merck 14,9285
BRN 13463
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 51) 1991
安全信息
危险品标志 Xn,T,F,Xi
危险类别码 22-39/23/24/25-23/24/25-11-36/37/38
安全说明 7-16-36/37-45-36-26-24/25
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 XH3850000
F 10-23
TSCA Yes
海关编码 29395900
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
毒害物质数据 58-55-9(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rabbit: 350mg/kg
生产及用途

茶碱 (theophylline) 是由茶叶和咖啡中提得的一种生物碱,属于嘌呤类生物碱。嘌呤 (purines) 类化合物广泛分布于植物界,高等植物中分布更多,尤其是茶科和茜草科。茶碱是山茶科植物茶 (Camellia sinensis) 中的有效成分。茶碱现可用合成法制得。茶碱的一水合物为单斜平片状结晶 (水),市售品为白色结晶性粉末,1g可溶于120mL水、80mL乙醇和110mL氯仿;溶于热水、氢氧化钠、氨、烯盐酸或硝酸;微溶于乙醚。紫外吸收特征波长 (摩尔吸光系数) 为270nm。茶碱虽在茶中存在,但口服安全性小,家兔口服的LD50为0.30~0.49mg/kg,外用未见不安全报道。

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茶碱是常用的治疗心绞痛药物,外用可使平滑肌松弛。茶碱还能提高黑色素细胞活性,加速黑色素的形成。葡萄糖酸铜盐是茶碱的增效剂。茶碱用于发水则可乌发,防止灰发的生成,与奇数碳原子的长链脂肪酸或醇配伍效果较好。茶碱有抗炎性,与海藻的含水甘油萃取物并用可治疗蜂窝组织炎症。
化学性质 
白色结晶或结晶性粉末,无臭、味苦。Mp270-274℃。常温下溶于水 (1:120)、乙醇(1:18)、氯仿(1:86)、氢氧化碱液、氨水、稀盐酸和稀硝酸中,微溶于乙醚。中等毒,LD50(大鼠、经口)300mg/kg。
用途 
生化研究,咖啡因等药物合成中间体。
用途 
甲基嘌呤类药物。具有强心、利尿、扩张冠状动脉、松弛支气管平滑肌和兴奋中枢经系统等作用。主要用于治疗支气管哮喘、肺气肿、支气管炎、心脏性呼吸困难。
用途 
主要用于治疗支气管性和心脏性哮喘,也可用于心源性水肿
用途 
磷酸二酯酶抑制剂。
用途 
用作医药中间体
生产方法 
1,3-二甲基-4-氨基-5-甲酰胺基脲嘧啶与氢氧化钠溶液在90-95℃反应,制得茶碱粗品,经热水重结晶、活性炭脱色得成品。
生产方法 
以氰乙酸乙酯和二甲基尿素为原料,经缩合、亚硝化、还原、甲酰化、环合反应得粗品,再重结晶而得。
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