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CAS号:57808-66-9
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英文名称:Domperidone
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
多潘立酮是一种常用的促胃动力药及止吐药,大家比较熟悉它的一个名字叫吗丁啉,它的其他别名还有丙哌双酮、咪哌酮、氯哌酮、胃得灵、路得啉、度哌酮、哌双咪酮、丙哌双苯醚酮等,外观为白色至微黄色粉末,味苦,几乎不溶于水,微溶于乙醇,易溶于乳酸,能溶于枸橼酸。本品是作用较强的外周性多巴胺受体拮抗剂,多潘立酮能阻断突触前后的DA1、DA2受体,拮抗多巴胺对肠肌层神经丛突触后胆碱能神经元的抑制作用而引起胃收缩。 不良作用包括: 心脏QTc延长,有室性心律不齐的风险。在欧洲进行的一项基于2014年新报告的严重心脏副作用的案例的研究发现,服用多潘立酮与严重心律失常,QTc延长,尖锐度心动过速和心源性猝死的风险增加有关。 过敏反应(极罕见); 锥体外系副作用(极罕见); 皮疹(极罕见); 胃肠道不适(罕见); 溢乳(罕见); 男子乳房女性化(罕见); 闭经(罕见); 一过性胃肠痉挛(罕见)。 化学性质 从二甲基甲酰胺-水得白色结晶性粉末,熔点242.5℃用途 多潘立酮是苯咪唑类化合物,具有较强的促胃运动和止吐作用,可 以加强食管下部括约肌张力,防止胃-食管反流,增强胃蠕动,促进 胃排空,协调胃与十二指肠运动,抑制恶心、呕吐,并有效地防止 胆汁反流,不影响胃液分泌。本品为外周多巴胺受体拮抗剂,直接 阻断胃肠的多巴胺受体而呈现促胃运动作用。能增强食道的蠕动和 食道下端括约肌的张力。由于它对血脑屏障的渗透力差,对脑内多 巴胺受体几乎无拮抗作用,因此可排除精神和中枢神经的副作用。生产方法 2-硝基-1,4-二氯苯和4-氨基环己羧酸乙酯反应,再氢化还原,和尿素环合,水解,得到5-氯-1-(哌啶-4-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮。羟丙胺对2-硝基氯苯中的氯进行亲核取代,再氢化还原硝基为氨基,和氰化钾环合后再氯化,得到1-(3一氯丙基)-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮。 上面得到的两个苯并咪唑衍生物按如下进行,即可得多潘立酮。2.3份1-(3-氯丙基)-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮、2.5份5-氯-l-(哌啶-4-基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮、3.2份碳酸钠、0.1份碘化钾和80份4-甲基-2-戊酮一起搅拌,回流24h。冷却至室温,加入水。过滤出不溶物,用硅胶柱进行层析,展开液为氯仿和10%甲醇混合液。收集含产物的流出液,浓缩。剩余物用4-甲基-2-戊酮结晶。过滤后,用二甲基甲酰胺和水的混合液重结晶。得1.3份多潘立酮,收率30%,熔点242.5℃。
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