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阿卡波糖
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CAS号:56180-94-0 | 英文名称:Acarbose
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 阿卡波糖
英文名称 Acarbose
CAS号 56180-94-0
分子式 C25H43NO18
分子量 645.61
EINECS号 260-030-7
物化性质
熔点 165-170°C
比旋光度 D18 +165° (c = 0.4 in water)
沸点 675.05°C (rough estimate)
密度 1.4278 (rough estimate)
折射率 1.6000 (estimate)
LogP -7.935 (est)
溶解度 极易溶于水,溶于甲醇,几乎不溶于二氯甲烷。
形态 固体
酸度系数(pKa) 12.39±0.20(Predicted)
颜色 白色至类白色
水溶解性 Soluble in water.
Merck 14,18
稳定性 吸湿性
安全信息
安全说明 24/25
WGK Germany 1
RTECS号 LZ7153000
海关编码 29400090
毒害物质数据 56180-94-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orl-rat: 24 g/kg NIIRDN -,2,1995
生产及用途

阿卡波糖(acarbose)是一种C7N-氨基环醇类的假性四糖物质,可与α-葡萄糖苷酶发生竞争性抑制作用而被广泛应用于Ⅱ型糖尿病的治疗,以达到降低糖尿病患者餐后高血糖的目的。

阿卡波糖是从放线菌培养液分离得到的复杂低聚糖,是目临床上常用的一线口服降糖药,主要通过与肠黏膜α-葡萄糖苷酶结合,抑制该酶活性,降低食物中淀粉、蔗糖、乳糖、麦芽糖、糊精等碳水化合物的降解速度,从而延缓葡萄糖的吸收,达到降低餐后血糖的目的,通过改善餐后血糖,间接降低空腹血糖,减轻尿糖,此外,阿卡波糖还可减轻体重、降低血压和甘油三酯,长期服用可降低心血管疾病风险,适用于以碳水化合物为主要食物成分或餐后血糖升高的2型糖尿病患者。胃肠道功能紊乱。因糖类在小肠内分解及吸收障碍,而在结肠内由细菌作用于未吸收的糖类而导致胃肠胀气,如腹胀、腹泻和腹痛。有报道本品可引起肝细胞性肝损伤。伴有黄疸和转氨酶升高,停药可缓解。过敏反应、皮肤反应少见。其生物合成途径可以概括为以下3个过程:

①氨基环醇的合成:7-P-景天庚糖(sedo-heptulose-7-phosphate)逐步通过分子内环化、差向异构、脱氢、脱水、磷酸化以及核苷酸化等一系列酶促反应,生成NDP-1-epi-valienol-7-phosphate;

②4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的合成:D-1-磷酸葡萄糖(D-glucose-1-phosphate)经过核苷酸化、脱水、转氨基等反应,生成dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖(dTDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose);

③阿卡波糖的合成: NDP-1-epi-valienol-7 -phosphate和dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖在糖基转移酶的作用下发生糖基转移反应,生成dTDP-acarvicose-7-phosphate,然后dTDPacarvicose-7-phosphate再与麦芽糖分子直接结合,生成acarbose-7-phosphate。菌体在胞内完成acarbose-7-phosphate的合成,但是要最终生成阿卡波糖还需进一步将acarbose-7-phosphate通过转运蛋白AcbWXY/GacWXY跨膜转运至胞外,发生去磷酸化作用后最终生成阿卡波糖。

化学性质 
无定形粉末。[α]D18+165°(C=0.4,水)。
用途 

阿卡波糖是一种低聚糖,可逆地抑制小肠粘膜刷状缘上的α-糖苷酶活性,缓慢地降低消化复杂多糖及蔗糖的速度,继而延缓葡萄糖的吸收,常用于胰岛素依赖型和非胰岛素依赖型糖尿病的治疗。

类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50:24000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 24000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性

可燃;加热分解释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土和水
上下游产品
上游产品共计:0个
下游产品共计:0个
产品供应商
56180-94-0
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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