4,4-联吡啶 4,4'-Bipyridine CAS#:553-26-4

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4,4-联吡啶

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CAS号：553-26-4 | 英文名称：4,4'-Bipyridine

分子式 C₁₀H₈N₂

分子量 156

EINECS号 209-036-3

MDL MFCD00006416

Smiles C1=NC=CC(C2C=CN=CC=2)=C1

InChIKey MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4,4'-联吡啶
英文名称	4,4'-Bipyridine
CAS号	553-26-4
分子式	C10H8N2
分子量	156.18
EINECS号	209-036-3

物化性质

熔点	109-112 °C(lit.)
沸点	305 °C(lit.)
密度	1.2814 (rough estimate)
折射率	1.6057 (estimate)
闪点	304-305°C
溶解度	4.5克/升
形态	粉末
酸度系数(pKa)	pK1:3.17(+2);pK2:4.82(+1) (25°C)
颜色	灰白色至米色
水溶解性	slightly soluble
最大波长(λmax)	300nm(CH3CN)(lit.)
敏感性	Hygroscopic
Merck	14,3348
BRN	113176
稳定性	稳定的。与强氧化剂、强酸不相容。

安全信息

危险品标志	T,Xi
危险类别码	25-36/37/38-20/21-23/24/25
安全说明	26-36/37/39-45
危险品运输编号	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS号	DW1760000
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
海关编码	29333999
危险等级	6.1
包装类别	III
毒性	LD50 orally in Rabbit: 172 mg/kg

生产及用途

应用

4,4'-联吡啶在常温常压下为无色结晶固体状，不溶于水，但是可溶于大部分有机溶剂。其是一种常用的有机合成与医药化学中间体，在药物分子合成与基础化学研究中有着广泛的应用。

合成

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-溴吡啶( 1.0 mmol )、醋酸钯( 5.61 mg , 0.025 mmol)、铟( 57.4 mg , 0.5 mmol)和氯化锂( 63.5 mg , 1.5 mmol)溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 ( 2 m L )中，然后在氮气保护下于100℃反应2.5 h。反应结束后，用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应混合物，然后用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水层三次，分离出有机层并用20 m L水和20 mL盐水依次洗涤合并的有机相，用无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。残余物经硅胶柱色谱(乙酸乙酯-正己烷= 1∶2)分离纯化，得到目标分子4，4 '-联吡啶。

4,4'-联吡啶的合成路线