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三唑醇 , 标准物质
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CAS号:55219-65-3 | 英文名称:Triadimenol, reference material
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 三唑醇
英文名称 Triadimenol
CAS号 55219-65-3
分子式 C14H18ClN3O2
分子量 295.76
EINECS号 259-537-6
物化性质
熔点 112-117°
沸点 465.4±55.0 °C(Predicted)
密度 1.2990 (rough estimate)
蒸气压 A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C)
折射率 1.5270 (estimate)
闪点 2 °C
LogP 2.900
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 13.29±0.20(Predicted)
颜色 白色至类白色
水溶解性 A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C)
Merck 13,9667
BRN 616470
安全信息
危险品标志 Xn,F,T
危险类别码 22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22
安全说明 22-61-36-26-45
危险品运输编号 2588
WGK Germany 2
RTECS号 KK2200000
海关编码 29339900
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
毒害物质数据 55219-65-3(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in male, female rats (mg/kg): 1161, 1105 orally; >5000 dermally, 24-hr; LD50 in quail: >10000 mg/kg (Frohberger)
生产及用途
雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg,雌性为1105mg/kg,小鼠(雌、雄)为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天600mg/kg。金鱼和虹鳟鱼的LC50分别为10~15mg/L和23.5mg/L (均96h)。鹌鹑LD50>1000mg/kg。对蜜蜂无影响。
化学性质 
纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃,蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为:环己烷40%,异丙醇15%,二氯甲烷10%,甲苯4%;在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定,在强酸性介质中煮沸时易分解。
用途 
广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。
用途 
三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害,具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。
用途 
是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂,能杀灭附于种子外部和内部的病菌
生产方法 
三唑醇的合成以三唑酮为原料,采用不同的还原方法制得。

具体还原方法如下。
异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。
本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。
硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。
保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3 (mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1~7)。制备实例:将0.01mol三唑酮(含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后,加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液,加热回流,然后在4h内分批加入0.02mol保险粉(含量98%),加毕再回流2h。冷至室温,加入30mL水,搅拌30min。滤出固体,水洗,干燥,得白色固体。m.p.112~116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体),收率98.62%。
若用同样的方法,改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水(体积比1:1),得产品收率99。1%,含量98.84%(混合的非对映异构体)。本法优点是成本低、工艺简易,且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
氢气还原法 用氢气还原,需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
产品供应商
Triadimenol
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
Triadimenol
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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