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1,3-丙酮二羧酸
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CAS号:542-05-2 | 英文名称:3-Oxopentanedioic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 1,3-丙酮二羧酸
英文名称 1,3-Acetonedicarboxylic acid
CAS号 542-05-2
分子式 C5H6O5
分子量 146.1
EINECS号 208-797-9
物化性质
熔点 133 °C (dec.) (lit.)
沸点 185.67°C (rough estimate)
密度 1.2821 (rough estimate)
蒸气压 0.005Pa at 25℃
折射率 1.3920 (estimate)
LogP -0.5 at 30℃
溶解度 DMSO(微溶,加热)、甲醇(微溶)
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) pK (25°) 3.10
颜色 白色
水溶解性 soluble
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,68
BRN 1447081
稳定性 溶液不稳定
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 44-36/37/38
安全说明 22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany 3
F 3
TSCA Yes
海关编码 29183000
生产及用途

1,3-丙酮二羧酸为无色针状结晶。熔点135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。1,3-丙酮二羧酸属脂肪族链状分子,在生物医药领域中扮演着举足轻重的角色。1,3-丙酮二羧酸(Dimethyl acetone-1,3-dicarboxylate or 3-oxo-pentanedioic acid)是一种医学中间体,在二十世纪曾应用于阿托品、山莨蓉碱的合成,本世纪来,因发现其具有一定的抗菌活性,又被广泛应用于抗菌素药物的合成。

1,3-丙酮二羧酸是消炎镇痛药佐美酸钠(ZomepiracSodium)和治疗骨质疏松药雷奈酸锶(StrontiumRanelate)的重要中间体。1,3-丙酮二羧酸是重要的有机合成及医药中间体,可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品、雷尼酸锶等药物。因此,开展1,3-丙酮二羧酸合成方法学的研究有着重要的应用前景。

在250ml三口烧瓶中,加浓盐酸50克(0.5mol)(化学纯,含量36.5%),充分搅拌下,升温至30℃,滴加环氧氯丙烷42.9克(0.436mol),约45min滴加完成,再保温反应2h。反应完毕,静置分层,分出有机相为1,3-二氯丙醇,在常温下用无水碳酸钠脱水。

在250ml三口烧瓶中,加入138.8克30%氰化钠水溶液(0.85mol),升温至回流,缓慢滴加上步反应的有机相,约1h滴加完成,在保温反应2h,冷却到室温,分出有机相为1,3-二腈丙醇,并用30ml*3水洗涤。

在250ml三口烧瓶中,加入上步得的1,3-二腈丙醇和75%硫酸111.1克、二甲苯50ml,加热在135-140℃回流反应24h,然后冷却到室温加水50ml析出晶体为3-羟基戊二酸。

在250ml三口烧瓶中,加入含三氧化铬38.7克(0.39mol)的水溶液100ml,冷却至20℃,再加入上步反应收集的3-羟基戊二酸,充分搅拌,缓慢滴加含77.4克浓硫酸的水溶液105克,约5h滴加完成,在搅拌3h保温反应。用乙酸乙酯100ml*5萃取,脱溶得丙酮二羧酸的白色针状固体。


化学性质 
无色针状结晶。熔点135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。
用途 
医药中间体,用于阿托品、山莨菪碱等抗胆碱药物。
生产方法 
以柠檬酸为原料,在浓硫酸存在下脱甲酸制得。工业过程,在反应罐中先投入发烟硫酸,,冷却到50℃以下时在搅拌下分次加入柠檬酸。重量配料比为柠檬酸:发烟硫酸1:2.34.加料结束,升温至40-45℃,保温反应3h时,然后降温至10℃以下,滴加常水(保温在40℃以下),然后冷至15℃左右,离心,用冰水冲洗,甩干得成品。
产品供应商
1,3-Acetonedicarboxylic acid
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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