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卡巴胆碱
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CAS号:51-83-2 | 英文名称:Carbachol
分子式 C6H15N2O2.Cl
分子量 183
EINECS号 200-127-3
MDL MFCD00012011
Smiles [N+](C)(C)(C)CCOC(=O)N.[Cl-]
InChIKey AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 卡巴胆碱
英文名称 Carbachol
CAS号 51-83-2
分子式 C6H15N2O2.Cl
分子量 182.65
EINECS号 200-127-3
物化性质
熔点 210 °C (dec.) (lit.)
密度 1.2798 (rough estimate)
折射率 1.5557 (estimate)
溶解度 H2O:1 g/mL
形态 结晶
酸度系数(pKa) pKa 4.8 (Uncertain)
颜色 白色
水溶解性 1.0 G/ML
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,1779
BRN 3917459
稳定性 吸湿性
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 25-36/37/38
安全说明 45-36/37/39-28A-26
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 GA0875000
TSCA Yes
海关编码 29239000
危险等级 6.1
包装类别 II
毒害物质数据 51-83-2(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice (mg/kg): 15 orally, 0.3 i.v. (Molitor)
生产及用途
卡巴胆碱即氨甲酰胆碱(carbachol),为人工合成的拟胆碱药,能直接作用于瞳孔括约肌产生即刻的缩瞳效果,同时具有抗胆碱酯酶作用,能维持较长的缩瞳时间。还能预防人工晶体植入、白内障摘除等眼科手术后眼内压的升高。
卡巴胆碱结构式
图1为卡巴胆碱结构式适用于人工晶体植入、白内障摘除、角膜移植等需要缩瞳的眼科手术,也可用于青光眼。以β-氯乙醇为原料,经光气酰化,制得氯甲酸-β-氯乙酯,然后与氨反应生成氨基甲酸-β-氯乙酯,最后与三甲胺成季胺盐反应而得。常见的副作用为视力模糊,眼痛、角膜浑浊、持续性角膜大泡样病变、术后虹膜炎、眼刺激或烧灼感;偶见头痛、眼刺激或充血、眼睑颤搐。上述症状一般均可自行消失。1.对本品过敏者禁用。
2.心血管疾患包括心律不齐、心搏徐缓、低血压的患者以及迷走神经兴奋、癫痫、甲亢、帕金森病、支气管哮喘、消化道溃疡和尿路梗塞的患者禁用。1.注射液为眼科使用药品,不得口服、肌肉注射和静脉注射。
2.FDA对本药的妊娠安全性分级为C级。
有关卡巴胆碱的用途、制备方法、不良反应、用途等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-02)眼局部同时使用非甾体抗炎药治疗时,使用本品无效。注射剂:1 ml∶0.25 mg;滴眼液:0.75%~3%。
化学性质 
棱形结晶。熔点204-205℃。每克该品能溶于1ml水,50ml乙醇,10ml甲醇;几乎不溶于氯仿、乙醚,水溶液呈中性。有吸湿性,有微弱的脂肪胺类气味。
用途 
该品为拟胆碱药,也用作副交感神经兴奋药。作兽药时用于大动物,治疗马的急性腹痛等。小鼠口服LD50为15mg/kg,静脉注射为0.3mg/kg。
生产方法 
以β-氯乙醇为原料,经光气酰化,制得氯甲酸-β-氯乙酯:然后与氨反应生成氨基甲酸-β-氯乙酯,最后与三甲胺成季铵盐反应而得卡巴胆碱:卡巴胆碱的另一种制法是采用氯化胆碱和尿素为原料:当采用配料比氯化胆碱:尿素:亚硝酸钠:硫酸=1:1:1.15:1.35,在60℃反应约40h,能以71%的收率获得得卡巴胆碱。
类别
有毒物质
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 40 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 15 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉
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