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1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘
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CAS号:481-85-6 | 英文名称:Menadiol
分子式 C11H10O2
分子量 174
EINECS号 207-573-8
MDL MFCD00021469
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘
英文名称 VITAMIN K4
CAS号 481-85-6
分子式 C11H10O2
分子量 174.2
EINECS号 207-573-8
物化性质
熔点 181℃
沸点 265.17°C (rough estimate)
密度 1.0844 (rough estimate)
折射率 1.5250 (estimate)
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 10.62±0.50(Predicted)
颜色 白色至浅紫色
安全信息
生产及用途

1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘又叫维生素K4,是制备维生素K1的中间体。维生素K也被称为抗出血维生素,维生素K1可使凝血酶原(Ⅱ因子)及其他凝血因子转变成凝血酶及相应因子,达到较快止血的作用,用于维生素K 缺乏引起的出血,其内啡肽介导的效应对胆绞痛有效。

可由2-甲基-1,4-萘醌与醋酐乙酰化制备得到
1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘的生产方法

将2-甲基-1,4-萘醌(20.0g)溶解在乙酸乙酯(200g)中,加入乙酸酐(29.65g),DMAP(1.42g)和Pd/C(0.6g)。 将混合物在室温在氢气下搅拌过夜。 滤出Pd/C,并用盐水洗涤滤液。浓缩有机层,并在水(60g)和IPA(80g)溶液中重结晶,从而获得28.0g的1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘,为白色晶体(产率:84.2%,HPLC纯度:99.8%)。 该化合物的特征在于'H-NMR: δ 2.27, s, 3H; 2.46, s, 3H; 2.50, s, 3H; 7.27, s, 1H; 7.55-7.62, m, 2H; 7.85-7.89, d, 2H.

化学性质 
结晶性固体。熔点177-178℃。易氧化成2-甲萘醌。
用途 
在医药上用于生产维生素K4等。
生产方法 
以2-甲基苯醌[553-97-9]与丁二烯环合制得。加2-甲基苯醌和冰醋酸于反应釜中,搅拌溶解,通丁二烯,温度不超过20,约5-6h,在15-20℃密闭反应20h,逐渐升温到60℃,赶尽丁二烯,在110-120℃回流3小时,制得本品。
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