CAS号：474-62-4
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英文名称：CAMPESTEROL
分子式
C28H48O
分子量
401
EINECS号
207-484-4
MDL
MFCD00010475
Smiles
InChIKey
菜油甾醇化学百科
基本信息
| 中文名称 | 菜油甾醇 |
| 英文名称 | CAMPESTEROL |
| CAS号 | 474-62-4 |
| 分子式 | C28H48O |
| 分子量 | 400.69 |
| EINECS号 | 207-484-4 |
物化性质
| 熔点 | 156-160 °C |
| 比旋光度 | D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform) |
| 沸点 | 463.29°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 折射率 | 1.5100 (estimate) |
| LogP | 9.972 (est) |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 形态 | 结晶 |
| 酸度系数(pKa) | 15.03±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 默克索引编号 | 13,1736 |
| BRN | 3216975 |
安全信息
| 危险品标志 | Xn,T |
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-48/20/22-40-38-22 |
| 安全说明 | 26-36-45-36/37/39-23 |
| 危险品运输编号 | UN 1888 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29061990 |
生产及用途
菜油甾醇是一种植物甾醇，是甾体药物（孕酮、雄烯二酮、氢化可的松等）的一种重要合成前体，也是植物来源的主要甾醇之一。其与动物来源的主要甾醇（胆固醇）的结构仅在C24位多出一个甲基，与微生物来源的主要甾醇（麦角甾醇）的区别在于C7~8和C22~23位是饱和单键。菜油甾醇可作为一种植物甾醇用于检测其对乳腺癌细胞中肝脏X受体α(LXRA)转录激活的影响。它可在液相色谱多反应监测(LC-MRM)分析中作为甾醇标准品用于生成校准曲线。Campesterol是一种植物甾醇，具有降胆固醇和抗癌作用。
药理药效:降低胆固醇，抗癌等活性
酿酒酵母体内菜油甾醇生物合成途径
[2] 周玉杰. 高速逆流色谱法分离β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J]. 精细化工, 2002: 183-185.
[3] P. JAIN S. B. Isolation of Lupeol, Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria[J]. Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 1: 163-167. DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.
[4] M A F RKKIL T A M. Plasma lathosterol and campesterol in detection of ileal dysfunction.[J]. Scandinavian Journal of Gastroenterology, 1988, 23 1: 19-25. DOI:10.3109/00365528809093841.
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Human Endogenous Metabolite
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Campesterol shows a weak cytotoxicity in non-proliferating human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Within the non-cytotoxic concentration range, campesterol significantly inhibits the bFGF-induced proliferation and tube formation of HUVECs in a concentration-dependent manner, while it does not affect the motility of HUVECs. 50 μg/mL of campesterol decreases the cell viability up to about 56% of control(IC 50 of over 50 μg/mL).
Campesterol effectively disrupts the bFGF-induced neovascularization in chick chorioallantoic membrane (CAM) in vivo .
化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于淡竹叶及根茎（白茅根）油菜种子、烤烟烟叶、白肋烟烟叶、玉米须。用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等药理药效:降低胆固醇，抗癌等活性
生产方法
重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇：首先通过生物信息学分析，筛选了10种不同来源的7-脱氢胆固醇还原酶DHCR7，并采用CRISPR/Cas9基因编辑技术将酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）内源的ERG5基因替换成不同来源的DHCR7基因，构建了菜油甾醇合成菌株。结果发现整合来源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表现出最高的菜油甾醇的产量216.93 mg/L。进一步筛选了10种酵母内源启动强度较强的启动子来与PhDHCR7基因进行组合，结果显示以TEF1p为启动子时菜油甾醇的产量最高可达253.35 mg/L。为了进一步提高菜油甾醇产量，增加了DHCR7表达盒在酵母基因组上的拷贝数。当拷贝数为3个时，菜油甾醇的产量达到最高302.27 mg/L。最终，通过5 L发酵罐进行补料分批发酵，实现了916.88 mg/L菜油甾醇产量。该菌株可作为后续甾体药物生物合成的优良底盘细胞。酿酒酵母体内菜油甾醇生物合成途径
参考资料
[1] 周武林, 高惠芳, 吴玉玲, et al. 重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇[J]. 化工学报, 2021, 72: 4314-4324.[2] 周玉杰. 高速逆流色谱法分离β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J]. 精细化工, 2002: 183-185.
[3] P. JAIN S. B. Isolation of Lupeol, Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria[J]. Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 1: 163-167. DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.
[4] M A F RKKIL T A M. Plasma lathosterol and campesterol in detection of ileal dysfunction.[J]. Scandinavian Journal of Gastroenterology, 1988, 23 1: 19-25. DOI:10.3109/00365528809093841.
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