1,2-二油酰基-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺 DOPE CAS#:4004-05-1

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1,2-二油酰基-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺

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CAS号：4004-05-1 | 英文名称：DOPE

分子式 C₄₁H₇₈NO₈P

分子量 744

EINECS号 200-663-8

MDL MFCD16621009

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺
英文名称	1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
CAS号	4004-05-1
分子式	C41H78NO8P
分子量	744.05
EINECS号	200-663-8
SMILES	[C@H](COP(O)(=O)OCCN)(COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC \|&1:0,r\|

物化性质

熔点	200°C(lit.)
沸点	759.2±70.0 °C(Predicted)
密度	1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	二甲基亚砜：31.25 mg/mL（42.00 mM）
形态	冻干粉
酸度系数(pKa)	1.17±0.50(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色
BRN	1718431

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22-38-40-48/20/22-67-36/38-20-63
安全说明	36/37-26
危险品运输编号	UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany	3
F	8-10-23
海关编码	29232000

生产及用途

合成方法

在5ml无水氯仿/甲醇/三乙胺溶剂混合物（4.5:0.5:0.05 v/v）中，用20倍摩尔过量的NHS/EDC（1:1摩尔比）活化6毫克MAL-PEG（3000）-MMP2-COH过夜。在4°C氮气保护下，使活化的MAL-PEG（3000）-MMP2-NHS与10倍摩尔过量的DOPE反应2小时。使用氯仿/甲醇（4:1 v/v）作为流动相，在制备型铝TLC板（硅胶60 F254，20 x 20 cm，Merck）上纯化反应。纯化冷冻干燥的残留物，并在−20°C下储存，以获得产品1，2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺。

1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的合成路线

生物活性

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DOPE) 是阳离子脂质体的中性辅助脂质 (helper lipid)，与阳离子磷脂结合，提高裸 siRNA 的转染效率。

靶点

IC50: helper lipid for liposome

体外研究

In this study, each siRNA is encapsulated in LNP (cationic lipid-A: PEG2000-DMPE: DOPE = 47.8: 5.18: 47.1 molar percent).With the neutral lipid for the LNP is DOPE , LNP exerts knock-down (KD) effecton macrophages and DCs and Liposome-containing DOPE shows fusogenicity.LNP/siRNA significantly suppresses CD45 protein expression at an inhibition rate of 30% on macrophages and DCs but not on monocytes, neutrophils, plasmacytoid DCs, or B cells.LNP has the potential to be an efficient siRNA delivery system not only for murine but also for human macrophages and DCs.

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