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CAS号:376592-93-7
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英文名称:3'-Amino-2'-hydroxy-3-biphenylcarboxylic acid
分子式
C13H11NO3
分子量
229
EINECS号
814-404-7
MDL
MFCD10001467
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体,在心血管类药物的合成上发挥着重要作用。 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成步骤如下: 步骤1:在惰性气氛下搅拌将Na2CO3(424 mg,4 mmol)、Pd(OAc)2(22.4 mg,5 mol%)、PEG 2000(7 g)和水(6 mL)的混合物加热至50°C。随后,将2-溴-4-氯-6-硝基苯酚(化合物lb,508 mg,2 mmol)和3-羧苯基硼酸(化合物3)(494 mg,3 mmol)添加到溶液中,并且在惰性气氛下在50℃加热混合物。3.5小时后,将反应混合物冷却至室温,用水(50 mL)稀释,用5%水溶液处理。HCl调节至pH=2,并用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取。用水和盐水(50 mL)洗涤合并的乙酸乙酯提取物,在无水Na2SO4上干燥并在真空中浓缩。粗产品以棕色固体形式获得,并由60%乙酸/水重结晶。化合物(2b)(340 mg,58%,纯度92%,HPLC方法B)。 步骤2:将5'-氯-2'-羟-3'-硝基联苯-3-羧酸(化合物2b)(5.0 g)溶解在MeOH(300 mL)和Et3N(4.75 mL)的混合物中。将Pd/C(0.5 g)添加到溶液中,并在室温和10 bar压力下将混合物氢化21 h。然后通过过滤去除催化剂,将滤液浓缩至干燥,将残留物溶解在水中(40 mL)。通过滴加0.5 M HCl将pH调节至5.5,并在室温下将所得悬浮液搅拌30分钟。过滤悬浮液,用水(2×10 mL)洗涤收集的固体,并在50°C/50 mbar下干燥得到3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸。BPCA(3.4克;86.7%;HPLC纯度97.9%)。 图 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线
上下游产品
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下游产品共计:2个
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