3-氟-4-甲基苯甲酸是一种芳基羧酸类化合物。芳基羧酸是一类重要的精细化学品,比如苯甲酸及其钠盐常被用来作为防腐剂或者消毒剂使用,对二苯甲酸则是生产聚酯对苯二甲酸乙二醇酯的重要原料。
在一个支管处连接有二氧化碳气球的Schlenk(50mL)反应瓶中,加入Cu(OAc)2.H2O(0.0125mmol)、1,2-双(二苯基膦)苯(0.018mmol)和1,4-二氧六环(2.0mL),搅拌下加入PMHS(2.5mmol),然后将反应瓶置于60℃的油浴锅中反应25min,在二氧化碳氛围下,随后依次加入甲苯(8mL),3-氟-4-甲基溴苯(1.0mmol),Pd(OAc)2(0.03mmol),4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.06mmol),Et3N(2.5mmol,2.5equiva.),然后移走二氧化碳,在100℃下反应直至原料溴苯消失,冷却至室温后加入氢氧化钠溶液(1M,10.0mL),搅拌10min后过滤,固体物用水洗涤3次,滤液用乙酸乙酯(2×10mL)萃取后留下水层,水层用盐酸溶液(1M)调至pH为1-2,用乙酸乙酯(3×15mL)萃取,无水硫酸钠干燥,除去溶剂得到3-氟-4-甲基苯甲酸,收率84%。