6-甲基烟酸 6-Methylpyridine-3-carboxylic acid CAS#:3222-47-7

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6-甲基烟酸

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CAS号：3222-47-7 | 英文名称：6-Methylpyridine-3-carboxylic acid

分子式 C₇H₇NO₂

分子量 137

EINECS号 670-942-0

MDL MFCD00006341

Smiles C1=NC(C)=CC=C1C(O)=O

InChIKey RZOKQIPOABEQAM-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	6-甲基烟酸
英文名称	6-Methylnicotinic acid
CAS号	3222-47-7
分子式	C7H7NO2
分子量	137.14
EINECS号	670-942-0
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c1-5-2-3-6(4-8-5)7(9)10/h2-4H,1H3,(H,9,10)
SMILES	C1=NC(C)=CC=C1C(O)=O

物化性质

熔点	210-213 °C (lit.)
沸点	251.96°C (rough estimate)
密度	1.2528 (rough estimate)
折射率	1.5030 (estimate)
溶解度	可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态	粉末、晶体或块状
酸度系数(pKa)	2.37±0.10(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至米色
水溶解性	Sparingly soluble in water.
BRN	112049

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	37/39-26-36
WGK Germany	3
海关编码	29333990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

用途

6-甲基烟酸为类白色晶体，是合成依他昔布的重要中间体。依他昔布(etoricoxib，MK-663)是美国默克公司开发的高选择性环氧合酶-2抑制剂，用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎、术后牙痛、慢性腰背痛、急性痛风和原发性痛经等。

描述

6-甲基烟酸是烟酸的降解产物，烟酸的杂质。

应用

6-甲基烟酸为羧酸类物质，可用作医药中间体。

合成方法

6-甲基烟酸的合成
5-乙基-2-甲基吡啶((11.5g, 0.1 mol)和水(1L)加至2L单口瓶中，搅拌下分次加入高锰酸钾(45g，0.3mol):首次约加入25%、待紫色消失后(约2~3h)再加入约15%，以后每1.5h加入同等量，直至加完，此期间始终控制内温低于25 ℃。加毕室温搅拌反应过夜。过滤，滤饼用水(0.5L)洗涤，合并滤液和洗液,减压浓缩，剩余物(约150ml)I6molL盐酸调至pH 3。用乙酸乙酯(120ml × 3)萃取,有机相用水洗至中性后再用饱和食盐水洗，减压浓缩至干，得到白色固体3(11.5g，88%)，mp > 200℃。
6-甲基烟酸甲酯的合成
用6-甲基烟酸(11.5g，84mmol)、甲醇(69ml，1.75mol)和浓硫酸(0.32ml，5.9mmol)投料，制得浅黄色液体6-甲基烟酸甲酯(10.5g, 83%）。1HMNR(CDC1)6: 2.60(3H,s，- CH3)，3.90(3H，s,- COOCH3)，7.2(1H, d, J=8Hz, Py-5H)，8.1 (1H, dd,J=8、2Hz, Py-2H)，9.0(1H,d,J=2Hz, Py-2H)。以5-乙基-2-甲基吡啶计收率73%。

用途

用作医药中间体

上下游产品

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