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2'-脱氧鸟苷一水合物
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CAS号:312693-72-4 | 英文名称:2'-DEOXYGUANOSINE
分子式 C10H13N5O4
分子量 267
EINECS号 628-392-4
MDL MFCD00150760
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2'-脱氧鸟苷一水合物
英文名称 2'-Deoxyguanosine monohydrate
CAS号 312693-72-4
分子式 C10H15N5O5
分子量 285.26
EINECS号 628-392-4
InChI InChI=1/C10H13N5O4/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-3-15(8)6-1-4(17)5(2-16)19-6/h3-6,16-17H,1-2H2,(H3,11,13,14,18)/t4-,5+,6+/s3
SMILES OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)C[C@@H]1O |&1:2,4,17,r|
物化性质
熔点 >300 °C (dec.)(lit.)
溶解度 在1 M NH4OH中可溶50 mg/mL, 清澈到微浑浊, 黄色到棕色
形态 粉末
酸度系数(pKa) pK1:2.5(+1) (25°C,μ=0.1)
颜色 白色至类白色
BRN 39814
安全信息
危险品标志 Xn,T
危险类别码 22-25
安全说明 45
WGK Germany 3
F 10-23
TSCA Yes
海关编码 2934999090
生产及用途

2'-脱氧鸟苷一水合物是一种具有多种生物活性的嘌呤核苷。它抑制 HL-60 和 K562 白血病细胞的形成(IC50s = 80 和 100 μM,分别)。 当以 50 μM 的浓度使用时,2'-脱氧鸟苷对 MOLT-4 T 细胞和 MGL-8 B 细胞的生长抑制分别为99.8% 和 68.3%。 

2'-脱氧鸟苷一水合物是2’-脱氧鸟苷的水合物。2’-脱氧鸟苷是合成寡脱氧核苷酸等抗病毒、抗肿瘤核酸药物的重要原料。

2'-脱氧鸟苷是一种天然的脱氧核苷,可直接用于制备组合脱氧核苷药物或者作 为化学试剂用于生化研究;同时可作为中间体用于合成一些抗病毒核苷类药物以及分子标 记物,如文献(Journal of Medicinal Chemistry,1985, 28:1194-1198)以2’-脱氧鸟苷原料合成8-溴-2’-脱氧鸟苷和8-羟基-2’-脱氧鸟苷等重要分子标记物;文献(Tetrahedron Letters,1982,23 (22):2253-2256,1982 Tetrahedron Letters,1990,31(3):319-322)中报道了合成2’-脱氧鸟苷的6位衍生物,如6-甲氧基、6-氨基等系列重要抗肿瘤的2’-脱氧鸟苷衍生物;另外中国专利CN201110114010公开报道了采用2’-脱氧鸟苷为原料合成致癌或抗癌过程中的重要分子标记物N7-鸟嘌呤烷化物。

在250ml三角瓶中装入50ml培养基,其中,含牛肉膏1%,蛋白胨1%,酵母膏0.5%,NaCl 0.5%,pH 7.0,于118℃灭菌30min,冷却后接入乙酰短杆菌QD96,于30℃振荡(200r/min)培养16h,将培养液经4000r/min冷冻离心30min,再用0.05mol/L磷酸盐缓冲液(pH7.0)洗涤,再离心,所得之菌体冷藏保存,作为核苷酸磷酸化酶备用。

在100ml圆底烧瓶中,装入50ml底物溶液,其中含鸟苷酸和胸苷浓度各为40mol/L,磷酸缓冲液为25mmol/L,菌体加入量为5%(湿重),在恒温水浴中60℃搅拌反应2h,反应完毕,冷冻离心去除菌体和少量胸腺嘧啶沉淀物。然后将溶液经HPLC检测其中含24mmol/L脱氧鸟苷,其转化率达60%。经阴离子交换树脂分离,可获得0.26g脱氧鸟苷。

2'-Deoxyguanosine monohydrate 是一种内源性代谢产物。
上下游产品
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产品供应商
312693-72-4
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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