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CAS号:3073-77-6
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英文名称:2-Amino-5-nitropyrimidine
分子式
C4H4N4O2
分子量
140
EINECS号
221-348-1
MDL
MFCD00006103
Smiles
C1(N)=NC=C([N+]([O-])=O)C=N1
InChIKey
SSHFCFRJYJIJDV-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-氨基-5-硝基嘧啶最早是从极端嗜盐菌中发现的,作为调节细胞渗透压的一类相容性溶质,可以帮助微生物适应高盐等恶劣环境。因此,2-氨基-5-硝基嘧啶在生物保护、生物医药和生物科技等众多领域展现出广阔的商业化应用前景。 步骤1:向5-氨基四唑一水合物(10.9克,0.1 mol)在2 N HCl(70毫升)中的溶液中加入硝基丙二醛钠盐一水合物(2)(13.0克,0.1 mol)在H2O(100毫升)中溶液。将反应混合物搅拌30分钟。过滤出沉淀的固体,用水洗涤并风干。体积11.7g(63%),黄色粉末。熔点125-130°C(分解)。 步骤2:将化合物4(7.70g,42mmol)在PhMe(50ml)中的溶液用Dean-Stark捕集器回流30分钟。在减压下蒸出溶剂,油状产物在冷却时结晶,适合于进一步合成而不需纯化。产率6.25g(90%),浅黄色晶体。熔点56-58°C。通过在130-150°C(5mm Hg)下升华粗产物获得分析纯叠氮化物6。 步骤3:将叠氮化物6(0.083g,0.5mmol)溶解在MeCN(3ml)中,并使氨流通过溶液5分钟。将反应混合物在室温下保持过夜。过滤出沉淀的固体,然后从水中重结晶。收率0.043g(61%),无色晶体,2-氨基-5-硝基嘧啶。
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