CAS号：2892-51-5
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英文名称：Squaric acid
分子式
C4H2O4
分子量
114
EINECS号
220-761-4
MDL
MFCD00001334
Smiles
C1(=O)C(O)=C(O)C1=O
InChIKey
PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N
方酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 方酸 |
| 英文名称 | Squaric acid |
| CAS号 | 2892-51-5 |
| 分子式 | C4H2O4 |
| 分子量 | 114.06 |
| EINECS号 | 220-761-4 |
物化性质
| 熔点 | >300 °C(lit.) |
| 沸点 | 250.96°C |
| 密度 | 1.82 g/cm3 |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 闪点 | 190 °C |
| 溶解度 | 20g/l |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 1.5??(at 25℃) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| PH值 | 1 (1g/l, H2O, 20℃) |
| 水溶解性 | 20 g/L (30 ºC) |
| 默克索引编号 | 14,8769 |
| BRN | 774275 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-43 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| 危险品运输编号 | 3261 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GU1800000 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29144090 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
生产及用途
方酸为白色粒状结晶粉末状。分子中 C–C 键键长并不完全相等。其具强酸性，其双负离子有如下共振结构，其中 C–O 和 C–O 键键长相等，负电荷可平均分布于所有氧原子上，对称性很强，因此具有良好的稳定性。其可被溴或高锰酸钾氧化。
方酸不与苯肼反应，与三氯化铁水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似，可与碱成盐，也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺。可作为酰化剂对富电子活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应，生成具特殊性能的新化合物。
最早的制取方法是以1-氯-1,2,2-三氟乙烯与锌反应产生全氟环丁烯，接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯，最后水解，得方酸。
用途
方酸是有机化学中的多功能合成子，可作为酰化试剂，与富电活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基反应，生成具特殊性能的新化合物。也用作合成有机光导体、液晶显示材料、激光书写记录材料及静电照相光受体材料的中间体。还用于合成光导方酸菁、方酸类染料和用草酰氯处理生成二氯环丁烯二酮。上下游产品
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