N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 N-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester CAS#:286961-14-6

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N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯

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CAS号：286961-14-6 | 英文名称：N-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester

分子式 C₁₆H₂₈BNO₄

分子量 309

EINECS号 689-148-0

MDL MFCD03840345

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
英文名称	N-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester
CAS号	286961-14-6
分子式	C16H28BNO4
分子量	309.21
EINECS号	689-148-0
InChI	InChI=1S/C16H28BNO4/c1-14(2,3)20-13(19)18-10-8-12(9-11-18)17-21-15(4,5)16(6,7)22-17/h8H,9-11H2,1-7H3
SMILES	C1N(C(OC(C)(C)C)=O)CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1

物化性质

熔点	114.0 to 118.0 °C
沸点	348.0±52.0 °C(Predicted)
密度	1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、DMSO（少量溶解）
形态	固体
酸度系数(pKa)	-1.21±0.40(Predicted)
颜色	白色至类白色
水溶解性	Soluble in most organic solvents. Insoluble in water.

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-37-60
WGK Germany	3
TSCA	No
海关编码	29349990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是一类重要的化工产品，被用作焊接剂、多功能润滑剂和阻燃剂等，在化工领域需求巨大。作为关键的有机合成中间体，苯基硼酸频哪醇酯在碳-碳偶联和碳-杂原子偶联反应中也具有很高的应用价值，被广泛应用于医药、化工和材料领域。

用途

N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是有机合成和医药研发的中间体，可用于实验室研发。

合成方法

向烧瓶中加入双（pinacolato）二硼（3.37 g，13.28 mmol）、KOAc（3.58 g，36.46 mmol），PdCl2ppf（0.27 g，0.36 mmol）和dppf（0.2 g，0.36mmol）并用氩气冲洗内含物。加入来自实施例16的4-{[（三氟甲基）磺酰基]氧基}-3，6-二氢-1（2H）-吡啶羧酸叔丁酯（4.00g，12.07mmol）在二恶烷（35mL）中的溶液，并将混合物在80°C下搅拌过夜。将反应物冷却至rt，用水（50mL）稀释，并用EtOAc（50ml）萃取。分离有机层，用盐水（50mL）洗涤，用MgSO4干燥并过滤。真空蒸发并通过快速色谱法（9:1己烷∶EtOAc）纯化后，得到产物N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯。白色固体，产率4.5g，100%。

N-Boc-1，2，5，6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成路线