L-异亮氨醇 L-(+)-Isoleucinol CAS#:24629-25-2

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L-异亮氨醇

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CAS号：24629-25-2 | 英文名称：L-(+)-Isoleucinol

分子式 C₆H₁₅NO

分子量 117

EINECS号 246-371-4

MDL MFCD00004731

Smiles C(O)[C@@H](N)[C@@H](C)CC

InChIKey VTQHAQXFSHDMHT-NTSWFWBYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	L-异亮氨醇
英文名称	L-(+)-Isoleucinol
CAS号	24629-25-2
分子式	C6H15NO
分子量	117.19
EINECS号	246-371-4
InChI	InChI=1S/C6H15NO/c1-3-5(2)6(7)4-8/h5-6,8H,3-4,7H2,1-2H3/t5-,6+/m0/s1
SMILES	C(O)[C@@H](N)[C@@H](C)CC

物化性质

熔点	36-39 °C(lit.)
比旋光度	4.5 º (c=1.6, EtOH)
沸点	97 °C14 mm Hg(lit.)
密度	0.9490 (rough estimate)
折射率	n20/D 1.4589(lit.)
闪点	213 °F
溶解度	溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态	粘稠液体
酸度系数(pKa)	12.88±0.10(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D +4.0°, c = 1.6 in ethanol

安全信息

危险品标志	C,Xi,Xn
危险类别码	34-22-40
安全说明	45-36/37/39-26-36-22-24/25
WGK Germany	3
海关编码	29221990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

简介

L-异亮氨醇是一种透明至淡黄色液体，常温常压下稳定。该化合物避免接触强氧化剂、酸，应放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。L-异亮氨醇是合成多种有机杀虫剂、不对称合成和其他应用中的重要中间体。

生产方法

用硼氢化钠和氯化锌的复分解反应制备了四氢呋喃中的硼氢化锌溶液。反应完成后，让溶液沉淀，收集上清液(0.28M，硼氢化物)，再将L-异亮氨酸(656mg，5mmol)加入到硼氢化锌中(18mL，0.28M硼氢化物，5mmol硼氢化锌)。将反应混合物回流至3h，然后用MeOH淬灭。将残渣溶解于水中(10ml)，加入NaOH (2g)，室温搅拌0.5小时。然后加入饱和碳酸钾溶液使溶液分层。用四氢呋喃(THF)对水层进行提取和处理。合并有机提取物在无水碳酸钾上干燥。在真空下除去溶剂，得到498mg(85%)的L-异亮氨醇。

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