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3-氧代环丁烷羧酸
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CAS号:23761-23-1 | 英文名称:3-Oxocyclobutanecarboxylic acid
分子式 C5H6O3
分子量 114
EINECS号 607-884-2
MDL MFCD00100900
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-氧代环丁烷基羧酸
英文名称 3-Oxocyclobutanecarboxylic acid
CAS号 23761-23-1
分子式 C5H6O3
分子量 114.1
EINECS号 639-432-5
InChI InChI=1S/C5H6O3/c6-4-1-3(2-4)5(7)8/h3H,1-2H2,(H,7,8)
SMILES C1(C(O)=O)CC(=O)C1
物化性质
熔点 69-70℃
沸点 296°C
密度 1.431
闪点 147°C
形态 固体
酸度系数(pKa) 4.35±0.20(Predicted)
颜色 米白色
水溶解性 Slightly soluble in water.
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22
安全说明 26-37-60
TSCA No
海关编码 29189900
生产及用途
一种医药中间体3-氧代环丁烷基羧酸的合成方法,其特征在于以羧酸为原料,在溶剂甲醇作用下,在温度120℃-150℃下先与氧代环丁反应,然后通过烷基化生成3-氧代环丁烷基羧酸。3-氧代环丁烷基羧酸是一种无色液体,可用于科学研究的试剂类产品,也可做医药中间体和有机合成中间体。3-氧代环丁烷羧酸是一个非常重要的医药中间体,它被广泛应用于几十种原料药的合成,比如ACKl抗体,MDM2拮抗剂,JAK抑制剂,CETP抑制剂,激酶抑制剂,PDElO抑制剂,凝血酶抑制剂以及在自身免疫慢性炎症和抗肿瘤药物中都被用到。

将3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯(2.2 g,7.63 mmol)在HCl(6 N,6 mL)中的溶液在155-160°C下加热。用乙醚(150mL)稀释反应混合物,并在周末剧烈搅拌。醚层用MgSO4干燥,过滤并浓缩,得到棕色固体的3-氧代环丁烷基羧酸(1.0g,产率118%)。1H NMR(500 MHz,CDCl3)δppm 10.80(1H,br.s),3.43-3.51(2H,m),3.26-3.40(3H,m;13C NMR(126 MHz,CDCl3)δppm 203.14、180.17、51.64(2℃,s)、27.32(1℃,s)。

3-氧代环丁烷基羧酸的合成路线

图 3-氧代环丁烷基羧酸的合成路线

产品供应商
23761-23-1
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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