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反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
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CAS号:22972-51-6 | 英文名称:2-Cyclohexen-1-ol,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (1S,4R)-
分子式 C10H16O
分子量 152
EINECS号
MDL MFCD08460036
Smiles [C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1
InChIKey MKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
英文名称 (1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
CAS号 22972-51-6
分子式 C10H16O
分子量 152.23
EINECS号 805-440-4
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1
SMILES [C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1
物化性质
沸点 69-70 °C(Press: 3 Torr)
密度 0.9398
闪点 87.0±19.6 °C
LogP 2.82
溶解度 可溶于氯仿、甲醇
形态 油状
酸度系数(pKa) 14.66±0.40(Predicted)
颜色 无色
水溶解性 4.2g/L
稳定性 感光
安全信息
海关编码 2906190090
生产及用途
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇,可用于合成大麻二酚(简称CBD)。大麻二酚是药用植物大麻中的主要化学成分,提取自雌性大麻植株,是大麻中的非成瘾性成分,具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。

一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺,其包括如下步骤:

(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯,12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中,降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸,控制内温5℃以内,加完搅拌反应2小时,后加入23%的亚硫酸钠水溶液淬灭,搅拌分液,有机相再用13%的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩,得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46%,收率超100%;顺式1,2-环氧柠檬烯:反式1,2-环氧柠檬烯=1:1)。

(2)在氮气保护下,将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合,降温至8℃,控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠,搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入,滴完后升温至80℃回流反应4小时;停止反应,降温至6℃;

(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L,并继续在上述温度下滴加30%双氧水1.17Kg,滴加完毕后升温至20℃,搅拌6小时;加水静置分液,水相用正己烷萃取,合并有机相并用10%碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂,向浓缩液中加入乙醇,再次浓缩,重复操作两次后降温至0-5℃,搅拌3小时,过滤得滤饼,将滤饼加入到10L氯仿中,加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏,得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8%,ee%99.2%,de%84.3%)。

cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。
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