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CAS号:22722-98-1
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英文名称:Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride
分子式
C6H16AlNaO4
分子量
202
EINECS号
245-178-2
MDL
MFCD00011631
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
红铝的英文商品名称为Red-Al,Red应该是还原的简称,不过翻译是误将Red翻为红,因此中文译名误译为「红铝」,若依其原来英文商品名称的意义来看,应译为「还原铝」。红铝和氢化铝锂都是含铝的还原剂,不过氢化铝锂在芳香族溶剂中的溶解度不高,而红铝可溶于芳香族溶剂中。红铝溶液是含有70%红铝的甲苯溶液,是已经商品化的化学品。红铝溶液在湿气及空气中较氢化铝锂要稳定,其热稳定性也较高,可允许受热到200°C。红铝的衍生物可用在部份还原反应(partial reduction)中。 ![]() 利用红铝(sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢化铝锂立体选择性地将炔丙醇还原为(反式)E-烯丙醇的反应。 反应机理 红铝先和羟基反应,进行分子内的氢转移,生成烯基碳负离子,后处理得到产物。 ![]() 其中反应过程中形成的烯基铝负离子(五元环中间态)可以与各种亲电子试剂进行反应,所以可以转换成各种所需化合物,具有很高的利用价值。 另外红铝通常该还原剂被用于羰基的还原。氰基的话利用该还原剂可以被还原成醛,还原环氧化物得到醇等。 酯还原为醛 将酯部分还原为醛常用的试剂有DIBAL及双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠(SBMEA,红铝)。DIBAL对官能团的选择性高,即使分子内存在缩醛基,卤素、环氧基、氨基甲酰基几叔丁基硅醚基团时,也可将酯及内酯转化为醛及邻位羟基内醚,所以可用于许多天然物的合成。SBMEA的选择性更高,如在-70℃以下温度,对酰胺、腈及叔丁酯均无影响。 用途 与氧化铝锂可比是安全的代用品,优点:非引火性,长久贮存及至170℃稳定.有机化学体系中独特活性的溶剂溶解的还原剂.还原能力在NaBH4和LiAlH4之间.大多数应用都可与氢化铝锂互换,而氢化铝锂难于处置,红铝溶液则易于处置,且有高还原力,故在系列合成中广泛使用,主要工业用途:酯酸胺的还原,格林钠反应当活化和聚合的催化
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