4-氨基苯硼酸频哪醇酯 4-Aminophenylboronic acid pinacol ester CAS#:214360-73-3

基本信息

中文名称	4-氨基苯硼酸频哪醇酯
英文名称	4-Aminophenylboronic acid pinacol ester
CAS号	214360-73-3
分子式	C12H18BNO2
分子量	219.09
EINECS号	629-061-7
InChI	InChI=1S/C12H18BNO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,14H2,1-4H3
SMILES	C1(N)=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1

物化性质

熔点	165-169 °C (lit.)
沸点	340.0±25.0 °C(Predicted)
密度	1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	溶于氯仿
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	4.24±0.10(Predicted)
颜色	几乎白色至浅米色
水溶解性	Insoluble

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36-37/39
WGK Germany	3
TSCA	No
海关编码	29319090
危险等级	IRRITANT

生产及用途

理化性质

4-氨基苯硼酸频哪醇酯易溶解于常见的有机溶剂例如氯仿，丙酮以及乙酸乙酯，在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差并且不溶于水。

用途

4-氨基苯硼酸频哪醇酯作为药物和有机发光材料(LED)合成的中间体。芳基硼酸可以作为安全环保的新型芳基化试剂广泛用于医药、农药、先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产。芳基硼酸与卤代物的反应在当今药物合成中起到了举足轻重的作用，此类反应是由日本科学家Suzuki团队率先提出来的，并在2010年获得了诺贝尔化学奖。

制备

214360-73-3的合成

向搅拌的4-溴苯胺(1.0g，5.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(1.78g，7.0mmol)在二氧六环(15.0mL)中的溶液中添加乙酸钾(1.71g，17.4mmol)。将反应混合物以氮气脱气30.0min，并添加PdCl2(dppf)(0.21g，0.3mmol)。使得反应在100℃下搅拌6h。通过TLC监测反应进程。在反应完成后，由反应混合物蒸除二氧六环，并以水淬灭残余物，以乙酸乙酯萃取化合物。在减压下浓缩有机层得到粗品化合物，通过Combi-flashTM柱色谱(4.0g柱)对该粗品化合物进行纯化，以处于己烷中的20％乙酸乙酯洗脱，作为淡黄色固体得到4-氨基苯硼酸频哪醇酯(0.65g，50.78％)。MS：220.20[M+1]。

用途

广泛用于医药中间体的制备及偶联反应

上下游产品

上游产品共计:12个

下游产品共计:20个