向配备有温度探头、磁力搅拌器和隔膜的50 mL圆底烧瓶中加入甲苯（16 mL）和THF（4 mL）。将烧瓶置于氮气环境中。向烧瓶中加入硼酸三异丙酯（12 mmol）和卤化芳基（10 mmol）。使用干冰/丙酮浴将混合物冷却至-70°C。在1小时内通过注射泵向反应混合物中滴加正丁基锂（2.5M己烷溶液，4.8mL，12mmol）。将混合物再搅拌0.5小时，同时将温度保持在-70°C。取下丙酮/干冰浴。使反应混合物升温至-20°C。向反应混合物中加入2N HCl溶液（10mL）。当混合物达到室温时，将混合物转移到100 mL分液漏斗中。分离图层。通过HPLC测定有机层和水层。使用5 N NaOH溶液将水层中和至pH~7。用THF（x3）萃取水层。真空蒸发合并的THF提取物。从乙腈中重新结晶固体得到标题化合物喹啉-3-硼酸。

图 喹啉-3-硼酸的合成路线