4-溴-1H-吲唑 4-BROMO (1H)INDAZOLE CAS#:186407-74-9

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4-溴-1H-吲唑

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CAS号：186407-74-9 | 英文名称：4-BROMO (1H)INDAZOLE

分子式 C₇H₅BrN₂

分子量 197

EINECS号 803-241-7

MDL MFCD05664001

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4-溴-1H-吲唑
英文名称	4-Bromo-1H-indazole
CAS号	186407-74-9
分子式	C7H5BrN2
分子量	197.03
EINECS号	803-241-7
InChI	InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-3-7-5(6)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10)
SMILES	N1C2=C(C(Br)=CC=C2)C=N1

物化性质

熔点	165-167°
沸点	333.8±15.0 °C(Predicted)
密度	1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	溶于乙醇
形态	固体
酸度系数(pKa)	12.78±0.40(Predicted)
颜色	米白色

安全信息

危险品标志	Xi,T
危险类别码	25-36/37/38
安全说明	26-45
危险品运输编号	2811
WGK Germany	3
海关编码	2933998090
危险等级	6.1
包装类别	Ⅲ

生产及用途

用途

4-溴-1H-吲唑是一种医药中间体，可用于制备RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/MTOR通路双重抑制剂，如1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。

制备

4-溴-1H-吲唑可由1-溴-3-氟苯为原料先制备2-溴-6-氟苯甲醛，然后关环制备4-溴-1H-吲唑。
步骤1：2-溴-6-氟苯甲醛
在0℃向搅拌的二异丙基胺(1.4mL，0.00571mol)于干四氢呋喃(7.2mL)的溶液中逐滴加入正丁基锂(1.6M己烷中)(3.56mL，0.00571mol)，并在0℃持续搅拌15min。将反应混合物冷却至-78℃并在10min内加入1-溴-3-氟苯(1g，0.00571mol)。在-78℃搅拌1h后，在5min内逐滴加入无水N，N-二甲基甲酰胺(7.2mL)，将所得混合物在-78℃搅拌另外的20min。通过醋酸(0.6mL)随后是水(15mL)的加入猝灭所述反应，并将所述混合物暖至室温。使用乙酸乙酯(2x20mL)萃取所述混合物，并用水(2x10mL)，随后是卤水洗涤合并的有机层，并于无水硫酸钠上干燥。在真空下蒸发溶剂，以产生为淡黄色固体的标题化合物(850mg，73％)。
步骤2：4-溴-1H-吲唑
在室温向搅拌的2-溴-6-氟苯甲醛(850mg，0.004mol)于DMSO(1mL)的溶液中加入水合肼(4.5mL)，并将所得混合物于80℃搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，加入水(10mL)，并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取所述混合物。以卤水溶液洗涤合并的有机层，于无水硫酸钠上干燥并过滤。在减压下蒸发滤液以产生为黄色固体的标题化合物(700mg，84％)。％)。

化学性质

棕色固体

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