4-碘苄醇是一种醇类化合物。醇是许多合成转化,药物和材料合成的重要组成部分,有机硼酸酯可在一定条件下转化为醇。
在惰性气体N2氛围下,向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入4-碘苯甲酸(124.0mg,0.5mmol,用移液枪加入频哪醇硼烷(290μL,2mmol),在室温下反应12小时,将反应移出手套箱,以均三甲氧基苯(84.09mg,0.5mmol)为内标,用CDCl3溶解,搅拌10分钟,取样,配核磁。经计算1H产率为99%。产物的核磁数据:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.57(d,2H,ArCH),7.02(d,2H,ArCH),4.78(s,2H,OCH2),1.18(s,36H,CH3)。向取样剩余物中加入1g硅胶,以3mL甲醇为溶剂,50℃下反应3h,将硼酸酯进一步水解为醇,反应结束后,用乙酸乙酯萃取三次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压除去溶剂,通过硅胶(100-200目)柱色谱法纯化,用乙酸乙酯/己烷(1:5)混合物作为洗脱剂,得到纯的伯醇,分离产率为94%。