5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole CAS#:16732-70-0

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5-溴吲哚-2-羧酸乙酯

产品纠错

CAS号：16732-70-0 | 英文名称：2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole

分子式 C₁₁H₁₀BrNO₂

分子量 268

EINECS号 680-051-9

MDL MFCD00022701

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InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
英文名称	Ethyl 5-Bromoindole-2-carboxylate
CAS号	16732-70-0
分子式	C11H10BrNO2
分子量	268.11
EINECS号	680-051-9
InChI	InChI=1S/C11H10BrNO2/c1-2-15-11(14)10-6-7-5-8(12)3-4-9(7)13-10/h3-6,13H,2H2,1H3
SMILES	N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1C(OCC)=O

物化性质

熔点	165 °C
沸点	394.7±22.0 °C(Predicted)
密度	1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	溶于丙酮
形态	固体
酸度系数(pKa)	14.05±0.30(Predicted)
颜色	白色至橙色再至绿色

安全信息

危险品标志	Xi
WGK Germany	3
海关编码	2933998090
危险等级	IRRITANT

生产及用途

用途

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯为酯类有机物，可用作医药中间体。

概述

5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一，广泛地存在于天然产物及人体生理活性物质之中，也是常见于医药和功能材料的重要结构单元，被称为“优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性，吲哚的合成及其官能团化方法从上世纪开始就一直在不断发展改进。这些合成方法大体可以分为两类，即当量反应类和催化反应类。

制备

5-溴吲哚2-羧酸乙酯制备如下：取一25mLSchlenk反应管，加入对溴苯胺69mg，醋酸钯9mg和分子筛80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL稀释反应液，过滤后盐水10mL洗涤2次，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有机相，柱层析分离得到目标产物纯品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯，产率47％。

化学性质

白色粉末

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