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8-溴喹啉
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CAS号:16567-18-3 | 英文名称:8-Bromoquinoline
分子式 C9H6BrN
分子量 208
EINECS号 630-629-1
MDL MFCD00191859
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 8-溴喹啉
英文名称 8-Bromoquinoline
CAS号 16567-18-3
分子式 C9H6BrN
分子量 208.05
EINECS号 630-629-1
物化性质
熔点 58-59 °C
沸点 112-113 °C/0.5 mmHg (lit.)
密度 1.594 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.672(lit.)
闪点 >230 °F
形态 熔化后的液体
酸度系数(pKa) 2.33±0.17(Predicted)
颜色 透明黄色至黄棕色
比重 1.594
敏感性 Light Sensitive
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 3
Hazard Note Irritant
海关编码 29334900
生产及用途
有七种位置异构体,其主要物性列表如下:
名称
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
2-溴喹啉
48~49
溶于乙醚、氯仿、苯
3-溴喹啉
12~15
274~276、 95(66.66Pa)
4-溴喹啉
29~30
270(分解)
易溶于稀酸
5-溴喹啉
52(针状晶体)
280
 
6-溴喹啉
24
278
7-溴喹啉
52(针状晶体)
290
8-溴喹啉
80
165~166 (2399.79Pa)

16567-18-3的合成

将喹啉(25 mmol)在二氯甲烷(30 mL)中的溶液冷却至0°C。在保持0℃的同时,在30分钟内向反应混合物中分批加入N-溴琥珀酰亚胺(2.045g,11.5mmol)和三氟乙酸(1.86mL,25mmol)。将得到的/结果棕色浆液加热至环境温度。当TLC指示反应完成时,将所得/所得棕色浆液搅拌过夜。淬灭反应混合物。用氢氧化钠溶液调节反应混合物的pH至10。用二氯甲烷萃取反应混合物。用水洗涤反应混合物两次。用无水硫酸钠干燥合并的有机层。真空浓缩合并的有机层。

3-溴喹啉与混酸作用生成3-溴-5-硝基喹啉,与高锰酸钾加热被氧化为5-溴-2,3-吡啶二甲酸。
6-溴喹啉与硝酸加热生成6-溴-8-硝基喹啉,与高锰酸钾作用被氧化为2,3- 吡啶二甲酸。
由2-羟基喹啉与五溴化磷作用制得2-溴喹啉。
由喹啉过溴化物于180℃加热制得3-溴喹啉。
由4-羟基喹啉与五溴化磷加热,或由4-氨基喹啉经重氮化反应制得4-溴喹啉。
5-溴喹啉由间溴苯胺、甘油、间溴硝基苯及浓硫酸加热,或由5-氨基喹啉经重氮化反应制取。
由对溴苯胺与甘油、浓硫酸、对溴硝基苯加热制得6-溴喹啉。
由7-氨基喹啉经重氮化反应制得7-溴喹啉。
8-溴喹啉由邻溴苯胺、甘油、浓硫酸及邻溴硝基苯加热制得。
用途:作有机合成试剂。
化学性质 
淡黄色液体
用途 
医药、农药中间体
产品供应商
8-Bromoquinoline
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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