3,4,5-三氟苯胺 3,4,5-Trifluoroaniline CAS#:163733-96-8

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3,4,5-三氟苯胺

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CAS号：163733-96-8 | 英文名称：3,4,5-Trifluoroaniline

分子式 C₆H₄F₃N

分子量 147

EINECS号 605-341-4

MDL MFCD00083522

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基本信息

中文名称	3,4,5-三氟苯胺
英文名称	3,4,5-Trifluoroaniline
CAS号	163733-96-8
分子式	C6H4F3N
分子量	147.1
EINECS号	605-341-4

物化性质

熔点	61-64 °C (lit.)
沸点	100.5°C (rough estimate)
密度	1.3510 (estimate)
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	2.63±0.10(Predicted)
颜色	白色到近乎白色
水溶解性	Soluble in methanol (almost transparency). Insoluble in water.
BRN	4977254

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	36/37/38-41-38-21/22
安全说明	26-36-36/37/39
危险品运输编号	UN2941
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
海关编码	29214200
危险等级	6.1
包装类别	III

生产及用途

化学性质

3,4,5-三氟苯胺在常温常压下为无色至淡黄色液体，有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。

用途

3,4,5-三氟苯胺可用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等，也可以用作医药化学和有机合成中间体。在合成转化方面主要是围绕苯环上的氨基基团进行的，氨基基团可以通过重氮化变成重氮盐再进行后续的卤化，羟基化和氢化等衍生应用。此外，3,4,5-三氟苯胺可以直接进行溴化反应在苯环的1号和6号位置各引入一个溴原子，得到六取代苯衍生物。

合成方法

在室温下，在一个25毫升的三颈烧瓶中加入300毫克（0.6毫摩尔）的1,10-啉菲罗啉和二氯化镍六水合物的络合物，8.01克（122.4毫摩尔）的锌粉，13毫升熔融状态的1-丁基-3-甲基咪唑溴盐和2.5毫升H2O，在70度下搅拌该混合物10分钟，然后向该混合物中加入2.76克（12.3毫摩尔）五氟乙酰苯胺，再在70度加热搅拌反应混合物2小时，用10毫升的乙腈稀释该混合物，通过过滤除去不溶的固体，然后用乙腈洗涤滤液，蒸发溶剂。用热乙酸乙酯c(5 x 10 ml)对3,4,5-三氟乙酰苯胺进行搅拌，在真空下蒸发合并的有机物，将残余物与50毫升的H2O混合，向该混合物中加入氢氧化钠水溶液，直到pH值达到13-14，搅拌所得混合物1小时，通过蒸馏分离出产品，得到3,4,5-三氟苯胺。

163733-96-8的合成

图 3,4,5-三氟苯胺的合成路线

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