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二苯并呋喃-1-硼酸 (含不同量的酸酐)
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CAS号:162607-19-4 | 英文名称:Dibenzofuran-1-boronic acid (contains varying amounts of Anhydride)
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 1-Dibenzofuranylboronic acid
英文名称 1-Dibenzofuranylboronic acid
CAS号 162607-19-4
分子式 C12H9BO3
分子量 212.01
EINECS号 829-640-6
物化性质
沸点 438.5±37.0 °C(Predicted)
密度 1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 8.20±0.30(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
安全信息
海关编码 2932.99.7000
生产及用途

二苯并呋喃-1-硼酸是一种硼酸衍生物,其结构是由一个呋喃环(一个含氧的五元杂环)与两个苯环并合而成,硼酸基团(-B(OH)2)连接在呋喃环的1位。外观通常为白色或淡黄色固体,在水中溶解性较差,但可溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙醚等。硼酸基团具有一定的酸性,可以与碱反应生成相应的硼酸盐,可以参与多种有机反应,如Suzuki反应、Heck反应等,用于构建C-C键。二苯并呋喃-1-硼酸广泛用于有机合成领域。

二苯并呋喃-1-硼酸是由1-溴代二苯并呋喃和硼酸三甲酯反应制得,其合成方法如下:
将180克(728毫摩尔)1-溴代二苯并呋喃溶解在1500毫升无水THF中,冷却至-78℃。在此温度下,加入305毫升(765毫摩尔/2.5M己烷)正丁基锂约5分钟。随后将混合物在-78℃下搅拌2.5小时。在此温度下,快速加入151克(1456毫摩尔)硼酸三甲酯,并使反应(约18小时)缓慢降至室温。用水洗涤反应溶液,过滤沉淀的固体,然后用甲苯共沸蒸馏有机相。通过在约40℃下用甲苯/二氯甲烷搅拌洗涤粗产物,并抽滤。收率:146克(690毫摩尔),理论收率为95%。
二苯并呋喃-1-硼酸的合成

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