叔丁氧羰基-L-丙氨酸 N-alpha-t-BOC-L-alanine CAS#:15761-38-3

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叔丁氧羰基-L-丙氨酸

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CAS号：15761-38-3 | 英文名称：N-alpha-t-BOC-L-alanine

分子式 C₈H₁₅NO₄

分子量 189

EINECS号 239-847-8

MDL MFCD00037225

Smiles C(O)(=O)[C@H](C)NC(OC(C)(C)C)=O

InChIKey QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
英文名称	N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine
CAS号	15761-38-3
分子式	C8H15NO4
分子量	189.21
EINECS号	239-847-8

物化性质

熔点	79-83 °C(lit.)
比旋光度	-26 º (c=2, acetic acid)
沸点	324.46°C (rough estimate)
密度	1.2321 (rough estimate)
折射率	-25.5 ° (C=2, AcOH)
溶解度	可溶于二甲基亚砜、甲醇
形态	颗粒状粉末
酸度系数(pKa)	4.02±0.10(Predicted)
颜色	白色
旋光性 (optical activity)	[α]20/D 25±1°, c = 2% in acetic acid
BRN	1726365

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	20/21/22-36/37/38
安全说明	24/25-36-26
WGK Germany	3
TSCA	Yes
海关编码	2924 19 00
危险等级	IRRITANT

生产及用途

外观

在常温常压下为白色固体状

应用

N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸为氨基酸类衍生物，其多用于多肽类药物分子和生物活性分子的制备合成，也是蛋白质等生物大分子的合成中间体，广泛应用于生物化学、食品、化妆品等精细化学品的生产。

合成方法

在室温搅拌的情况下，向S-丙氨酸（1.0当量）在二氧六环和水的混合物（1 : 1，100毫升）中的悬浮液里加入2 N氢氧化钠水溶液。将所得的反应混合物转移至冰水浴中，冷却至0℃，然后搅拌该混合物15分钟。再向反应混合物中加入(Boc)2O(1.1当量)的二氧六环溶液(10mL)，然后将所得的反应混合物在0℃下继续搅拌反应45分钟，移除冰浴反应混合物的升到室温，通过TLC点板监测反应的完成。反应结束后在减压下浓缩反应混合物，再用柠檬酸酸化水层（pH 2-3），用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层三次。分离出有机层并将其在Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下浓缩即可得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸。

N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸的合成路线