5-溴-4-氯-3-吲哚基 β-D-吡喃葡糖苷 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside CAS#:15548-60-4

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5-溴-4-氯-3-吲哚基 β-D-吡喃葡糖苷

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CAS号：15548-60-4 | 英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	5-Bromo-4-chloro-3-indolyl b-D-glucopyranoside
英文名称	5-Bromo-4-chloro-3-indolyl b-D-glucopyranoside
CAS号	15548-60-4
分子式	C14H15BrClNO6
分子量	408.63
EINECS号	239-603-0

物化性质

熔点	249-251 °C
比旋光度	-81 º (c=1, DMF)
沸点	673.9±55.0 °C(Predicted)
密度	1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	DMF：50 mg/mL，澄清，无色至浅黄色
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	12.74±0.70(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色
BRN	1552603

安全信息

安全说明	24/25
WGK Germany	3
F	8-10-21
海关编码	29389090

生产及用途

性状

白色微结晶粉末。

用途

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。

制备

糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：

15548-60-4的合成

合成方法

方法一：取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中，冰浴冷却至0℃；然后滴加3mL（0.5mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌5h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中（阳离子树脂的预处理方法：先用清水冲洗树脂；然后用5%的盐酸浸泡约4h，水洗至中性；再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h，水洗至中性；最后再用5%的盐酸浸泡4h，水洗至中性即可），缓慢搅拌5~10min，过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂，得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率81.6%，熔点86.5℃。

方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。

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