头孢噻吩酸 Cephalothin CAS#:153-61-7

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头孢噻吩酸

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CAS号：153-61-7 | 英文名称：Cephalothin

分子式 C₁₆H₁₆N₂O₆S₂

分子量 396

EINECS号 205-815-7

MDL MFCD00242614

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基本信息

中文名称	头孢噻吩酸
英文名称	Cephalothin
CAS号	153-61-7
分子式	C16H16N2O6S2
分子量	396.44
EINECS号	205-815-7

物化性质

熔点	160-161 ºC
比旋光度	D20 +50° (c = 1.03 in acetonitrile)
沸点	757.2±60.0 °C(Predicted)
密度	1.4162 (rough estimate)
折射率	1.6510 (estimate)
溶解度	可溶于DMSO（少量）、二恶烷（少量）、甲醇（少量）
形态	固体
酸度系数(pKa)	pKa 2.5 (Uncertain)
颜色	白色至类白色
水溶解性	158 MG/L
最大波长(λmax)	263nm(H2O)(lit.)
Merck	14,1982

安全信息

RTECS号	XI0388000
毒害物质数据	153-61-7(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 intracrebral in mouse: 81mg/kg

生产及用途

制备

153-61-7的合成

方法一：在10L四口圆底烧瓶中，加入500g 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中，搅拌下加入溶有170g碳酸氢钠的饱和水溶液和5.0g四丁基溴化铵，控温-5～0℃，滴加308g 噻吩乙酰氯，控制在50～60分钟滴加结束。保温反应4小时后，过滤，二氯甲烷洗涤滤饼，抽滤，干燥，得到(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸（头孢噻吩酸）。

方法二：在500ml的反应瓶中，氮气保护下投入7-ACA 50g，加入二氯甲烷300ml，N,O-双(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g，25-30℃搅拌溶解，降温到10℃，滴加2-噻吩乙酰氯33.1g，控制滴加60分钟，滴加完毕，保温反应1-2h，减压将二氯甲烷蒸出，蒸干二氯甲烷后，加入纯化水300ml，快速搅拌，析出固体，过滤，产品用纯化水200ml洗涤2次。减压，40℃干燥。得到67g白色化合物(6R，7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。收率92.0％。

生物活性

Cephalotin (Cephalotin) 是一种 β-内酰胺抗生素，可抑制 C 类 β-内酰胺酶 (β-lactamase AmpC) 的活性，Ki 值为 0.32 µM。

靶点

Ki: 0.32 μM (β-lactamase AmpC)

用途

广谱繁殖期杀菌型抗生素，对青霉素酶稳定，抗革兰氏阳性菌作用很强

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 4296 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤