4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯是a-酮酸酯类化合物的一种,它同时带有羰基与酯基,因反应中心多而呈现出比一般化合物更为特殊的化学性质。此外,4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯中的羰基碳是潜在手性碳,由它可以合成许多具有重要用途的手性化合物,是有机合成中的重要中间体,其广泛应用于农药、医药、光引发剂等领域。
将4-溴-3-甲基苯甲酸(2.15g,10mmol)在亚硫酰氯(10mL)中的搅拌悬浮液回流4小时,冷却至室温并在减压下浓缩。将残余物溶解在MeOH(15mL)中,将反应混合物回流2小时。将混合物冷却至室温并在减压下浓缩。将残余物溶于EA(10mL)中,用水洗涤,用MgSO4干燥,过滤并减压浓缩,得到红色固体4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯,产率(2.07g;69%)。