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枸橼酸马罗匹坦
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CAS号:147116-67-4 | 英文名称:(2S,3S)-N-(5-tert-butyl-2-methoxybenzyl)-2-(diphenylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate hydrate (1:1:1)
分子式 C32H40N2O
分子量 469
EINECS号 201-069-1
MDL MFCD25541735
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 马罗匹坦
英文名称 (2S,3S)-2-Benzhydryl-N-(5-tert-butyl-2-Methoxybenzyl)quinuclidin-3-aMine
CAS号 147116-67-4
分子式 C32H40N2O
分子量 468.67
EINECS号 831-973-7
物化性质
沸点 572.6±50.0 °C(Predicted)
密度 1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 0-0Pa at 20-25℃
LogP 3.1-7.2 at pH2-7.5
溶解度 DMSO:33.33 mg/mL(71.12 mM;需要超声波)H2O:< 0.1 mg/mL(不溶)
形态 固体:颗粒/粉末
酸度系数(pKa) 9.99±0.70(Predicted)
颜色 米白色至黄色
安全信息
生产及用途
柠檬酸马罗匹坦还被称为CJ-11,972,商品名为Cerenia(止吐宁),由辉瑞公司原研开发。柠檬酸马罗匹坦的分子量为678.82,化学名称是(2S,3S)-2-二苯甲基-N-(5-叔丁基-2-甲氧基苄基)-3-氨基-喹宁柠檬酸盐一水合物。文献公开报道了马罗匹坦的合成方法;该方法的合成路线需要8步骤反应实现马罗匹坦游离碱的制备,其中涉及到难以控制的苯基溴化镁格式试剂与溴化亚铜二甲硫醚(CuBr•(CH)S)参与的Michael加成反应、多步骤加压氢化反应等。上述合成马罗匹坦游离碱的方法不仅路线长,收率低下(8步反应总收率仅为10%左右),且反应过程中涉及到使用多种贵重金属,如Ti、Pt、Pd等,不仅成本高,且去除这些贵金属残留需要耗费大量的溶剂和吸附剂。为此,开发一条新的合成马罗匹坦的方法对该药物的产业化生产尤其重要。柠檬酸马罗匹坦(MaropitantCitrate)是1型神经激肽(NK1)的受体抗结剂,可通过抑制P物质(引起呕吐的关键性神经递质)而作用于中枢神经系统。柠檬酸马罗匹坦属于替代性的喹宁药物的一种,由于疗效显著,2007年FDA批准该药用于预防及治疗犬的急性呕吐,后续同样被批准用于猫的处方外用药。柠檬酸马罗匹坦有两种剂型,注射用的柠檬酸马罗匹坦应用于预防及治疗犬的急性呕吐;片剂柠檬酸马罗匹坦用于预防犬的急性及由于晕动症引起的呕吐;两者均可作为猫的处方外用药。中国农业部2016年5月批准了柠檬酸马罗匹坦的进口注册,同样用于预防及治疗犬的急性呕吐。Maropitant 是一种选择性的具有口服活性的神经激肽 (NK1 ) 受体拮抗剂。Maropitant 通过阻止催吐中心与化学感受器触发区 (CRTZ) 中 P 物质的结合而起作用。Maropitant 在预防呕吐方面非常有效。

Treatment with 1 mg/kg Maropitant citrate, significantly reduces the size of ulcerative dermatitis (UD) lesions in mice. Intravenous Maropitant decreases MAC by 16%. In contrast, epidural administration of either saline or Maropitant does not change the MAC (2.17% and 1.92 %, respectively).

产品供应商
147116-67-4
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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