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CAS号:145-13-1
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英文名称:Pregnenolone
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
Pregnenolone是一种内源性类固醇激素,抑制M1受体和M3受体介导的电流,IC50分别为11.4 µM和6.0 µM。
Pregnenolone剂量相关地诱导MAP2诱导微管蛋白组装的的速率和程度,而progesterone,非活动本身,抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone诱导的微管组装增加,产生一个完全正常的结构。 Pregnenolone保持微管丰富,并在外包过程中促进细胞运动。 在小鼠海马细胞株(HT-22)中,Pregnenolone导致GR核定位显著减少。Pregnenolone具有对谷氨酸和β淀粉样蛋白的神经病理学神经保护作用。 在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone维持其体内增殖活性并刺激LNCaP肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone通过将LNCaP雄激素受体(AR),而不是野生型AR,激活转录。 在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少,并导致大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的显著降低。 Pregnenolone导致在下游神经甾如allopregnanolone的增加,allopregnanolone具有神经保护作用,增加神经发生,减少细胞凋亡和炎症,调节下丘脑-垂体 -肾上腺轴,并显着地增加GABA(A)的受体反应。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸盐,它是积极调节NMDA受体的神经甾体。化学性质 白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度(g/100ml):四氯化碳0.5,石油醚0.1,乙酸乙酯1.1,丙酮0.6,氯仿17.0,乙醇1.9,苯0.9,异丙醇1.5,丙二醇0.1,二氧六环3.1,苄醇8.1。用途 用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。用途 用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成用途 用作医药黄体酮的中间体生产方法 将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热,50℃左右使全部溶解,然后抽真空通入氢气,反复3次后,在搅拌下通氢,在34-36℃反应3.5h。静置,通氮气排出氢气,滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇,析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇,冷却后加入甲醇,加热回流使全部溶解,加入50%碳酸钾水溶液,回流1.5h,减压浓缩回收甲醇,出料后冷却至5℃以下,滤取结晶,用温水洗至中性,烘干。再用10倍量乙醇溶解,加活性炭脱色,重结晶1次,得妊烯醇酮。
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