帕苯达唑 Parbendazole CAS#:14255-87-9

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帕苯达唑

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CAS号：14255-87-9 | 英文名称：Parbendazole

分子式 C₁₃H₁₇N₃O₂

分子量 247

EINECS号 238-133-3

MDL MFCD00864534

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	帕苯咪唑
英文名称	Parbendazole
CAS号	14255-87-9
分子式	C13H17N3O2
分子量	247.29
EINECS号	238-133-3

物化性质

熔点	255-257°C
沸点	390.33°C (rough estimate)
密度	1.1214 (rough estimate)
折射率	1.5700 (estimate)
溶解度	可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
形态	固体
酸度系数(pKa)	11.66±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色
水溶解性	<0.1 g/100 mL at 18 ºC
稳定性	稳定的。与强氧化剂不相容。

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	63-22
安全说明	36/37
WGK Germany	3
RTECS号	DD6495000
海关编码	2933997500
毒性	LD50 in mice, rats (g/kg): >4 orally, both species (Actor)

生产及用途

用途

帕苯咪唑（5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯)，是广谱高效的驱虫药，它针对隐藏管状线虫、旋形线虫、猪蛔虫、血矛线虫、圆线虫、消化道线虫、胃毛圆线虫、细颈线虫、喉结线虫和羊肠线虫等高度有效。

制备

包括乙酰化、硝化、水解、还原、成环五个反应步骤，以对正丁基苯胺为原料，先用醋酐乙酰化，再用硝酸硝化，将产物倒入冰水混合物中，析出固体，抽滤，滤饼用水洗至中性，干燥得到4-正丁基-2-硝基乙酰苯胺；再将所述的干燥产物用氢氧化钾溶液水解，再用4mol/L～5mol/L盐酸调节pH至6～7，然后减压浓缩，将残余用乙醚萃取，收集有机相，浓缩得到4-正丁基-2-硝基苯胺；将制得的4-正丁基-2-硝基苯胺用甲醇作溶剂，加入钯碳作催化剂，抽滤，滤液浓缩得到4-正丁基邻苯二胺，再以甲醇作溶剂，乙酸作氨基成盐剂，氰氨基甲酸甲酯作闭环剂制得5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（帕苯咪唑）。

生物活性

Parbendazole (SKF 29044)是一种非常有效的 microtubule 组装抑制剂，对于脑微管组装的IC50值为3 µM。

靶点

Target	Value
Microtubule (Cell-free assay)	3 μM

体外研究

Parbendazole is a tubulin destabilizer, with an EC ₅₀ of 530 nM, and can induce DNA damage. Parbendazole (2-10 μM) inhibits the assembly of microtubules dose-dependently, with an IC ₅₀ of 3 μM. Parbendazole (2-20 μM)-treated cells show an complete absence of microtubules in Vero cells. Parbendazole (up to 10 μM) inhibits the growth of CLd-AXE myxamoebae. Parbendazole (2-5 μM) potently inhibits tubulin purified from the wild-type myxamoebae.

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: >40 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1700 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂